2,6-二羟基-4-甲基喹啉 | 34982-01-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二羟基-4-甲基喹啉
• 英文名称: 4-methyl-quinoline-2,6-diol
• 英文别名: 4-Methyl-chinolin-2,6-diol；2,6-Dihydroxy-4-methyl-chinolin；2,6-Dihydroxylepidin；2,6-Dihydroxy-4-methylquinoline；6-hydroxy-4-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 34982-01-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD00600570
• 分子量: 175.187
• InChiKey: MLWJMEZPVTZSKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  324-326 °C
• 沸点：
  437.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933790090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二羟基-4-甲基喹啉 以47.3%的产率得到4-Methyl-6-(4-phenylsulfinyl-butoxy)-carbostyril
  参考文献：
  名称：

  Cardiotonic and antithrombotic sulfur-containing derivatives of

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中W为乙烯基、甲基乙烯基、亚甲基或乙烯基；m为0、1或2；D为2至6个碳原子的直链或支链烷基、3至6个碳原子的直链或支链羟基烷基，或二甲苯基；R.sub.1为氢或1至3个碳原子的烷基；R.sub.2为3至6个碳原子的环烷基、6至10个碳原子的芳基、7至11个碳原子的芳基烷基、杂环芳基、杂环芳基烷基、1,2,4-三唑基、三苯甲基、4,5-双-(对氯苯基)-噁唑-2-基、N-甲基环己基氨基甲酰甲基、氨基亚甲基或当m为1或D为羟基烷基或二甲苯基时，也为1至6个碳原子的烷基；以及R.sub.3和R.sub.4分别为氢、卤素、1至4个碳原子的烷基、氨基、乙酰氨基或硝基。本发明的化合物可用作心力衰竭药和抗血栓药。

  公开号：

  US04329347A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 硫酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 2,6-二羟基-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素类似物的设计，合成及其对五种植物线虫的杀线虫活性

  摘要：

  摘要根据先前的研究，香豆素骨架中C4和C7位的羟基存在被认为是潜在的修饰位点，可提供出色的生物活性。通过使用复杂的催化系统在上述位点进行靶向修饰，合理设计和合成了一系列新型香豆素衍生物。测定这些衍生物的杀线虫活性。如所预期的，衍生化增强了香豆素对抗五个线虫的活性。化合物7b，9a，10c和11c对所有测试的线虫均表现出明显的强杀线虫广谱活性。化合物10c最有效，其LC 50值最低的是对南方根结线虫（5.1μmol/ L），Ditylenchus破坏物（3.7μmol/ L），粘液囊（Bursaphelenchus mucronatus）（6.4μmol/ L）和Bursaphelenchus B. 分别为木糖（2.5μmol/ L）和苯丙酸苯丙胺（3.1μmol/ L）。对结构-活性关系（SAR）的简要研究表明，与C4羟基相比，C7羟基的靶向修饰效果最佳，并且偶联链长对于杀线虫活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.01.029

文献信息

• Discovery, synthesis and molecular substantiation of N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-hydroxyquinoline-4-carboxamides as anticancer agents
  作者：B. Bindu、S. Vijayalakshmi、A. Manikandan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103171

  日期：2019.10

  compounds obtained through a four-step synthetic route using a range of substituted acetoacetanilides. Achieved N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-hydroxyquinoline-4-carboxamides (6a-l) were produced up to 96% of yield while the eco-friendly p-TSA used as a catalyst. Further, the anticancer activity of these compounds was determined using a range of cancer cell lines starting from MCF-7 (Breast cancer), HCT-116

  努力开发了一系列苯并噻唑和喹啉稠合的生物活性化合物，这些生物活性化合物是通过使用一系列取代的乙酰乙酰苯胺通过四步合成路线而获得的。获得N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-羟基喹啉-4-羧酰胺（6a-1）的收率高达96％，而环保型p-TSA用作催化剂。此外，使用一系列癌细胞系（从MCF-7（乳腺癌），HCT-116（结肠癌），PC-3和LNCaP（前列腺）和SK-HEP-1（肝癌）。由于抗氧物质（ROS）对癌症的发展至关重要，因此在抗癌研究之前，也对本研究化合物的抗氧化性能进行了验证。为了确定所述化合物的细胞膜稳定性作用，确定了基于人红细胞（HRBC）的膜保护测定法。结果为化合物6a-1与本研究中使用的其他细胞系相比，它们能够在PC3细胞系（前列腺癌）上产生主要的结果值。由于已知人类生殖细胞碱性磷酸酶（hGC-ALP）在前列腺癌发展中的连通性，因此评估了活性最高的化合物对hGC-ALP的
• Synthesis, photooxygenation, and characterization of new angular furoquinolinone derivatives, a new furocoumarin bioisoster
  作者：Sameh Elgogary、Hoda Abd Elghafar、Mohammad Mashaly

  DOI：10.1002/jccs.202000455

  日期：——

  via Williamson reaction of hydroxyquinolinones with α-haloketones, such as 3-chloro-2-butanone and phenacyl bromide, followed by treatment with polyphosphoric acid (PPA). The synthesized angular furoquinolinones were photooxygenated in chloroform or dimethyl formamide and in the presence of tetraphenylporphyrin (TPP) as a singlet oxygen sensitizer (1O2). The photooxygenation reactions furnished the

  通过羟基喹啉酮与α-卤代酮（如3-氯-2-丁酮和苯甲酰溴）的威廉姆森反应，然后用多磷酸（PPA）处理，合成了具有新骨架结构的角状呋喃喹啉酮衍生物。合成的角状呋喃喹啉酮在氯仿或二甲基甲酰胺中进行光氧化，并在四苯基卟啉 (TPP) 作为单线态氧敏化剂 ( 1 O 2 )存在下进行光氧化。光氧化反应通过[2+2]环加成反应提供光裂解产物。所有光产品都被分离出来并通过光谱分析进行了充分表征。
• Highly selective AlCl₃ initiated intramolecular α-alkylation of α,β-unsaturated lactams and lactones
  作者：Dawen Xu、Felix Kaiser、Han Li、Robert M. Reich、Hao Guo、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1039/c8ob02961j

  日期：——

  An unprecedented example of AlCl3 initiated intramolecular α-alkylation of α,β-unsaturated lactams and lactones is reported. A variety of substrates containing an intramolecular diene yield exclusively regioselective six-membered ring products. This reaction protocol generates a new stereo centre which may be of high interest for the functionalization of bioactive coumarin and quinolinone derivatives

  报道了AlCl 3引发α，β-不饱和内酰胺和内酯的分子内α-烷基化的前所未有的例子。包含分子内二烯的多种底物仅产生区域选择性的六元环产物。该反应方案产生了一个新的立体中心，该中心对于生物活性香豆素和喹啉酮衍生物的功能化可能具有很高的兴趣。
• 1,2-Dihydroquinoline-2-one derivatives
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04234585A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  A (4-substituted-piperazin-1-yl)-alkoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline of the formula: ##STR1## in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 each independently is hydrogen or a lower alkyl radical, R.sub.4 is hydrogen, halogen, or a lower alkyl or lower alkoxy radical, n is 2, 3, 4 or 5 and A is a valency bond or a methylene radical optionally substituted by a phenyl radical, or a salt thereof, which exhibits anti-allergic and anti-hypertensive activity.

  式子为：##STR1## 的化合物为(4-取代的哌嗪-1-基)-烷氧基-2-氧代-1,2-二氢喹啉，其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3各自独立地是氢或较低的烷基基团，R.sub.4是氢，卤素或较低的烷基或较低的烷氧基基团，n为2、3、4或5，A是一个价键或一个甲基烷基，可选地被苯基取代，或其盐，具有抗过敏和降压活性。
• Neue Carbostyrilderivate, ihre Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0003771A1

  公开（公告）日：1979-09-05

  Carbostyril- und Oxindolderivate der allgemeinen Formel in der W eine gegebenenfalls durch eine Methylgruppe substituierte Vinylengruppe, die Methylen-oder Äthylengruppe. m die Zahl 0, 1 oder 2, D eine Alkylengruppe, eine Hydroxyalkylengruppe oder eine Xylylengruppe, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe R2 eine Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine ein Stickstoffatom und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder zwei Stickstoffatome oder eine Heteroalkylgruppe, wobei die oben aufgeführten aromatischen Kerne durch eine Akylgruppe durch eine Hydroxy-, Methoxy-, Amino-, Acetylamino-, Nitro-, Carboxyl-, Cyclohexyl-, Phenylgruppe oder ein Halogenatom, und zusätzlich die oben erwähnte monosubstituierte Phenylgruppe durch Alkylgruppen und- /oder Halogenatome mono- oder disubstituiert sein können, die 1,2,4-Triazolyl-, Triphenylmethyl-, 4,5-bis-(p-Chlorphenyl) -oxazol-2-yl-, N-Methyl-cyclohexylamino -carbonytmethyl- oder Amino- iminomethylgruppe oder auch eine Alkylgruppe, wenn entweder m die Zahl oder D eine Hydroxyalkylengruppe oder eine Xylylengruppe darstellt, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff- oder Halogenatome, Akylgruppen, Amino-, Acetylamino-oder Nitrogruppen bedeuten, und diese enthaltende Arzneimittel. Die Verbindungen weisen neben einer positiv inotropen Wirkung insbesondere antithrombotische Eigenschaften auf und lassen sich nach an sich bekannten Methoden herstellen.

  通式为羧基吡咯和吲哚肟的衍生物 中的 W 是任选被甲基、亚甲基或亚乙基取代的乙烯基。 m 是数字 0、1 或 2、 D 是亚烷基、羟基亚烷基或二甲苯基、 R1 是氢原子或烷基 R2 代表一个环烷基、一个芳基、一个芳烷基、一个氮原子和/或一个氧原子或硫原子或两个氮原子或一个杂烷基，上述芳香族核由一个烷基被羟基、甲氧基、氨基、乙酰氨基、硝基、羧基、环己基、苯基或卤素原子取代、1,2,4-三唑基、三苯基甲基、4,5-双（对氯苯基）-噁唑-2-基、N-甲基-环己基氨基-羰基甲基或氨基-亚氨基甲基或烷基，如果其中任一个 m 是数字或 D 代表羟基烷基或二甲苯基、 R3和R4可以相同或不同，代表氢原子或卤素原子、烷基、氨基、乙酰氨基或硝基，以及含有它们的药物组合物。 除了正性肌力作用外，这些化合物还特别具有抗血栓形成的特性，并可通过本身已知的方法制备。