(2R,3S,5R,6S)-tetrahydro-2-[(methoxymethoxy)methyl]-5-(phenylthio)-6{(2Z)-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-tetrahydro-3,4,5-tris(methoxymethoxy)-6-methyl-2H-pyran-2yl]but-2-enyl}-2H-pyran-3-ol acetate | 745032-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,5R,6S)-tetrahydro-2-[(methoxymethoxy)methyl]-5-(phenylthio)-6{(2Z)-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-tetrahydro-3,4,5-tris(methoxymethoxy)-6-methyl-2H-pyran-2yl]but-2-enyl}-2H-pyran-3-ol acetate
• CAS: 745032-68-2
• 化学式: C₃₂H₅₀O₁₂S
• 分子量: 658.808
• InChiKey: GWSMLRLCKYUKCX-QONSCRPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-tetrahydro-2-[(methoxymethoxy)methyl]-5-(phenylthio)-6{(2Z)-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-tetrahydro-3,4,5-tris(methoxymethoxy)-6-methyl-2H-pyran-2yl]but-2-enyl}-2H-pyran-3-ol acetate 在 镍 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-tetrahydro-6-methyl-2-{4-[(2S,5S,6R)-tetrahydro-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-2-yl]butyl}-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯X的新的不可水解模拟物及其与P-选择素的结合亲和力

  摘要：

  维悌希（2的烯化小号，3 - [R，5小号，6 - [R）-5-（乙酰氧基） -四氢- 6 - [（甲氧基甲氧基）甲基] -3-（苯硫基） - 2- ħ吡喃-2-乙醛（（ +）- 10）与{2-[（2 S，3 R，4 R，5 R，6 S）-四氢-3,4,5-三（甲氧基甲氧基）-6-甲基-2 H-吡喃-2 -（基）乙基}三苯基碘化（（（-）- 11）得到（Z）-烯烃衍生物（+）- 12，将其转化为（αR，2 R，3 S，4 R，5 R，6 S）-四氢-α，3-二羟基-2-（羟甲基）-5-（苯硫基）-6-{（2 Z）-4-[[2 S，3 S，4 R，5 S，6 S）-四氢-3,4,5-三羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-基]丁-2-烯基} 2 H-吡喃-4-乙酸（8），（αR，2 R，3 S，4 R，6 S）-四氢-α，3-二羟基-2-（羟甲基）-6- {4-[（2 S，3 S，4 R，5 S，6小号）

  DOI：

  10.1002/hlca.200490096
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-3-(acetyloxy)-tetrahydro-5-(phenylthio)-6-(prop-2-enyl)-2H-pyran-2-methanol 在 lead(IV) acetate 、 四氯化碳 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 N-乙基异丙基胺 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (2R,3S,5R,6S)-tetrahydro-2-[(methoxymethoxy)methyl]-5-(phenylthio)-6{(2Z)-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-tetrahydro-3,4,5-tris(methoxymethoxy)-6-methyl-2H-pyran-2yl]but-2-enyl}-2H-pyran-3-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯X的新的不可水解模拟物及其与P-选择素的结合亲和力

  摘要：

  维悌希（2的烯化小号，3 - [R，5小号，6 - [R）-5-（乙酰氧基） -四氢- 6 - [（甲氧基甲氧基）甲基] -3-（苯硫基） - 2- ħ吡喃-2-乙醛（（ +）- 10）与{2-[（2 S，3 R，4 R，5 R，6 S）-四氢-3,4,5-三（甲氧基甲氧基）-6-甲基-2 H-吡喃-2 -（基）乙基}三苯基碘化（（（-）- 11）得到（Z）-烯烃衍生物（+）- 12，将其转化为（αR，2 R，3 S，4 R，5 R，6 S）-四氢-α，3-二羟基-2-（羟甲基）-5-（苯硫基）-6-{（2 Z）-4-[[2 S，3 S，4 R，5 S，6 S）-四氢-3,4,5-三羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-基]丁-2-烯基} 2 H-吡喃-4-乙酸（8），（αR，2 R，3 S，4 R，6 S）-四氢-α，3-二羟基-2-（羟甲基）-6- {4-[（2 S，3 S，4 R，5 S，6小号）

  DOI：

  10.1002/hlca.200490096