syn-(2RS,3RS)-1,3-Diphenyl-2-methyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>propan-1-one | 133225-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: syn-(2RS,3RS)-1,3-Diphenyl-2-methyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>propan-1-one
• 英文别名: anti-(2RS,3RS)-1,3-Diphenyl-2-methyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>propan-1-one；2-Methyl-1,3-diphenyl-3-trimethylsilyloxypropan-1-one
• CAS: 133225-48-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂Si
• 分子量: 312.484
• InChiKey: CMADDMNSAQILRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-(2RS,3RS)-1,3-Diphenyl-2-methyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>propan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2SR,3RS)-3-hydroxy-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性卤化镁催化的手性N-酰基恶唑烷酮的反羟醛反应

  摘要：

  报道了一种基于手性助剂的直接醛醇反应。该反应在镁盐中具有催化作用，并通过与三甲基氯硅烷的硅烷化作用促进。分离出的加合物具有高非对映选择性（高达 32:1 dr）并且有利于抗醛醇非对映异构体 B。反应操作简单，可以在环境气氛下进行，无需严格排除水。许多加合物是高度结晶的，无需色谱法即可分离单个非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0119548
• 作为产物：
  描述：

  三甲基[(Z)-(1-苯基-1-丙烯基)氧基]硅烷 、 肉桂醛 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (2R,3R)-3-hydroxy-2-<(2,6-diisopropoxybenzoyl)oxy>butanedioic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 syn-(2RS,3RS)-1,3-Diphenyl-2-methyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛醇反应。手性（酰氧基）硼烷配合物作为通用路易斯酸催化剂的用途

  摘要：

  在由 (2R,3R)-2-O(2,6-二异丙氧基苯甲酰基) 酒石酸和硼烷-四氢呋喃制备的 20 mol% 手性（酰氧基）硼烷 (CAB) 配合物存在下，各种烯丙基三甲基硅烷与非手性醛反应生成以良好的收率提供相应的高烯丙醇，具有高非对映选择性和对映选择性。此外，3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的CAB配合物占10-20mol%，可以在不降低对映选择性的情况下提高烯丙基化反应的反应活性。观察到的选择性和亲核试剂对醛的羰基碳的重新攻击意味着扩展的过渡态模型是适用的

  DOI：

  10.1021/ja00003a047

文献信息

• Crucial role of the ligand of silyl Lewis acid in the Mukaiyama aldol reactionElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b203838b/
  作者：Kazuaki Ishihara、Yukihiro Hiraiwa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/b203838b

  日期：2002.7.11

  The Me3SiX-induced Mukaiyama aldol reaction proceeds through each catalytic cycle under the influence of X-: the silyl group of Me3SiNTf2 does not release from -NTf2 and that of silyl enol ether intermolecularly transfers to the product, while the silyl group of Me3SiOTf remains in the product and that of the silyl enol ether becomes the catalyst for the next catalytic cycle.

  Me3SiX诱导的Mukaiyama羟醛反应在X-的影响下在每个催化循环中进行：Me3SiNTf2的甲硅烷基不会从-NTf2释放，甲硅烷基烯醇醚的分子间转移到产物中，而Me3SiOTf的甲硅烷基仍保留在产物和甲硅烷基烯醇醚的产物成为下一催化循环的催化剂。
• Organometallic high-pressure reactions. 2. Aldol reaction of silyl enol ethers with aldehydes under neutral conditions
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kazuhiro Maruyama、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1021/ja00361a039

  日期：1983.11

  TiCl 4 joue un role important dans le controle de la stereoselectivite de la reaction Mukaiyama. L'acide de Lewis sert aussi bien de groupe dirigeant la stereochimie que d'activateur du groupe carbonyle. Une forte pression creee la stereoselectivite via un etat de transition bateau, tandis qu'une faible pression produit la stereoselectivite via un etat de transition chaise

  TiCl 4 joue 对 Mukaiyama 立体选择性反应的重要控制作用。L'acide de Lewis sert aussi bien de groupe dirigeant lasterochimie que d'activateur du groupe carbonyle。Une forte pression creee lastereoselectivite via un etat de transition bateau, tandis qu'une faible pression produit lastereoselectivite via un etat de transition chaise
• Bismuth Trichloride as a New Efficient Catalyst in the Aldol Reaction and the Michael Reaction
  作者：Makoto Wada、Eiji Takeichi、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.990

  日期：1991.3

  In the presence of a catalytic amount of bismuth(III) trichloride (5 mol%), silyl enol ethers react with aldehydes at room temperature in dichloromethane to give the corresponding aldols in good yields. Silyl enol ethers also have been found to react with α,β-unsaturated ketones at room temperature in dichloromethane to afford the corresponding 1,5-dicarbonyl compounds, the Michael adducts in good

  在催化量的三氯化铋 (III) (5 mol%) 存在下，甲硅烷基烯醇醚在室温下在二氯甲烷中与醛反应，以良好的收率得到相应的醛醇。还发现甲硅烷基烯醇醚在室温下在二氯甲烷中与 α,β-不饱和酮反应，得到相应的 1,5-二羰基化合物，迈克尔加合物的产率很高。醛醇反应（甲硅烷基醚）和迈克尔反应（甲硅烷基烯醇醚）的中间加合物也以良好的产率获得。
• Crucial Role of the Conjugate Base for Silyl Lewis Acid Induced Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Yukihiro Hiraiwa、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/ejoc.200500845

  日期：2006.4

  The silyl Lewis acid induced Mukaiyama aldol reaction proceeds through each catalytic cycle under the influence of their conjugate bases; there is an especially significant difference between the low nucleophilic conjugate bases, –NTf2 and –CTf3, and the relatively high nucleophilic –OTf. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  甲硅烷基路易斯酸诱导的向山羟醛反应在其共轭碱的影响下通过每个催化循环进行；低亲核共轭碱-NTf2和-CTf3与相对高亲核-OTf之间存在特别显着的差异。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Chini, Marco; Crotti, Paolo; Gardelli, Cristina, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 12, p. 673 - 676
  作者：Chini, Marco、Crotti, Paolo、Gardelli, Cristina、Minutolo, Filippo、Pineschi, Mauro

  DOI：——

  日期：——