(3S,5S)-{2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]isoxazolidin-5-yl}-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-methanone | 455942-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,5S)-{2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]isoxazolidin-5-yl}-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-methanone
• 英文别名: (3S,5S)-{2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]isoxazolidin-5-yl}-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-methanone
• CAS: 455942-08-2
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₆S
• 分子量: 504.648
• InChiKey: YHJDQEKLTPQAKH-JZSDHUGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-{2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]isoxazolidin-5-yl}-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-methanone 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、13.79 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (3S,5S)-5-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  d-甘油醛硝酮与丙烯酸酯之间的1,3-偶极环加成反应的实验和理论研究。4-羟基焦谷氨酸衍生物的非对映选择性方法

  摘要：

  详细研究了五个d-甘油醛硝基与丙烯酸烷基酯和Oppolzer's sultam丙烯酰胺的1,3-偶极环加成反应，该研究包括双手性诱导实验。还使用密度泛函方法（B3LYP / 6-31G *）对反应进行了完整的理论研究，其中考虑了分别导致3,5-和3,4-二取代的异恶唑烷的邻位和间位通道。由环加成反应获得的加合物已进一步用于受保护的4-羟基焦谷氨酸，特别是（2 S，4 S）-异构体的立体选择性合成，其是由环加成反应的主要加合物制备的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00088-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-丙烯酰-2,10-樟脑磺内酰胺 、 N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 以 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到(3S,5S)-{2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]isoxazolidin-5-yl}-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  d-甘油醛硝酮与丙烯酸酯之间的1,3-偶极环加成反应的实验和理论研究。4-羟基焦谷氨酸衍生物的非对映选择性方法

  摘要：

  详细研究了五个d-甘油醛硝基与丙烯酸烷基酯和Oppolzer's sultam丙烯酰胺的1,3-偶极环加成反应，该研究包括双手性诱导实验。还使用密度泛函方法（B3LYP / 6-31G *）对反应进行了完整的理论研究，其中考虑了分别导致3,5-和3,4-二取代的异恶唑烷的邻位和间位通道。由环加成反应获得的加合物已进一步用于受保护的4-羟基焦谷氨酸，特别是（2 S，4 S）-异构体的立体选择性合成，其是由环加成反应的主要加合物制备的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00088-5