(2R,3S)-2-(propan-1-en-2-yl)hexan-5-en-1,3-diol | 1384268-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(propan-1-en-2-yl)hexan-5-en-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3S)-2-prop-1-en-2-ylhex-5-ene-1,3-diol
• CAS: 1384268-88-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: NQHBQYAEUJIWBN-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(propan-1-en-2-yl)hexan-5-en-1,3-diol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氯化二乙基铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 9-[(1S,3R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methylene-cyclopentyl]-6-chloro-N-(tert-butyloxycarbonyl)-9H-purine-2-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel and efficient synthesis of Entecavir

  摘要：

  A practical synthesis of Entecavir (1) has been accomplished in 10 steps with 21% overall yield. The key steps to construct the five-membered carbocyclic framework 2 are a ring-closing metathesis and a diethyl-aluminum 2,2,6,6-tetramethyl piperidide (DA-TMS) mediated epoxide isomerization. Furthermore, the guanine was introduced by modified Mitsunobu reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.058
• 作为产物：
  描述：

  、 异丙烯基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到(2R,3S)-2-(propan-1-en-2-yl)hexan-5-en-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A novel and efficient synthesis of Entecavir

  摘要：

  A practical synthesis of Entecavir (1) has been accomplished in 10 steps with 21% overall yield. The key steps to construct the five-membered carbocyclic framework 2 are a ring-closing metathesis and a diethyl-aluminum 2,2,6,6-tetramethyl piperidide (DA-TMS) mediated epoxide isomerization. Furthermore, the guanine was introduced by modified Mitsunobu reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.058

文献信息

• 恩替卡韦的合成中间体及其制备方法
  申请人：浙江奥翔药业股份有限公司

  公开号：CN103304375B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明涉及恩替卡韦的合成中间体及其制备方法，具体而言，涉及用于制备恩替卡韦的式II的合成中间体、所述中间体的制备方法以及利用式II的中间体制备恩替卡韦的方法，其中R和R’如说明书中所定义。