5,5-dimethyl-2-((4-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)cyclohexane-1,3-dione | 1398414-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-((4-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-((4-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)cyclohex-2-en-1-one；3-Hydroxy-5,5-dimethyl-2-[(4-nitrophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1398414-78-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄
• 分子量: 344.411
• InChiKey: UNDQXLDAILPPRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-((4-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)cyclohexane-1,3-dione 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,6-dimethyl-9-(4-nitrophenyl)-5,6,7,9-tetrahydrofuro[3,4-b]quinoline-1,8(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  拦截-Knoevenagel缩合反应合成不对称稠合三环4 H-吡喃

  摘要：

  4 H-吡喃（4 H -Pys）和1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）在药物化学中是重要的杂环支架类。在此，报道了用于高官能化的4 H -Pys的合成的铟（III）催化的一锅多米诺反应，以及1，4-DHP的模型。这种用于挑战性Hantzsch 4组分反应的替代方法能够合成稠合三环杂环，并且机理研究强调了截获的Knoevenagel加合物对于实现针对这些类型的不对称杂环的更高化学选择性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130606
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 对硝基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 indium(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到5,5-dimethyl-2-((4-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  拦截-Knoevenagel缩合反应合成不对称稠合三环4 H-吡喃

  摘要：

  4 H-吡喃（4 H -Pys）和1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）在药物化学中是重要的杂环支架类。在此，报道了用于高官能化的4 H -Pys的合成的铟（III）催化的一锅多米诺反应，以及1，4-DHP的模型。这种用于挑战性Hantzsch 4组分反应的替代方法能够合成稠合三环杂环，并且机理研究强调了截获的Knoevenagel加合物对于实现针对这些类型的不对称杂环的更高化学选择性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130606

文献信息

• InCl3 catalyzed three-component synthesis of α-benzylamino coumarins and diketones
  作者：Pallavi Rao、Saidulu Konda、Javed Iqbal、Srinivas Oruganti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.098

  日期：2012.9

  A convenient and practical InCl3 catalyzed three-component reaction of 4-hydroxy coumarin/1,3 diones, aromatic aldehyde, and secondary amine for the synthesis of alpha-benzylamino coumarins and diketones in good yields has been reported. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.