5,5,7,7,11,11-hexamethyl-13-oxatetracyclo<8.1.1.1.4,802,8>tridec-2(3)-en-6-one | 123061-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,5,7,7,11,11-hexamethyl-13-oxatetracyclo<8.1.1.1.4,802,8>tridec-2(3)-en-6-one
• 英文别名: 5,5,7,7,11,11-hexamethyl-13-oxatetracyclo<8.1.1.1.^4,80^2,8>tridec-2(3)-en-6-one
• CAS: 123061-09-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: RSVYDIRGEOIJLE-VLTRWFPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)6,6-二甲基联环(3.1.1)庚烷-2-烯-2-乙醇 在 copper(l) chloride 盐酸 、 正丁基锂 、 barium permanganate 、 碳酸氢钠 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 5,5,7,7,11,11-hexamethyl-13-oxatetracyclo<8.1.1.1.4,802,8>tridec-2(3)-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃的合成及π表面选择性环加成反应

  摘要：

  应变pinofuran（合成1）和methylpinofuran（2）通过许多方法分析。通往1的优选途径是通过单保护的（Z）-烯二醇8，其通过Z-选择性LiNEt 2诱导的衍生自被保护的均烯丙基醇3（nopol ）的环氧化物而获得。由1，4-二酮14制备甲基呋喃呋喃（2），其是通过将乙烯基格里纳德1，4-加成到品​​醋丙酮（12）中，然后进行臭氧分解而获得的。吡喃呋喃1和2与乙炔二羧酸二甲酯进入Di​​els-Alder加成反应，分别得到15和16。吡呋喃（1）也与烯丙基阳离子反应，得到[4 + 3]环加合物19和20。所有的环加成都是π面选择性的，仅发生在反面与宝石-二甲基基团发生的结合。此外，在环加成的情况下19，延长攻击被略微优于紧凑攻击（19ββ：19 αα= 3：2）（α，β，请参阅四氢吡喃酮部分）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86211-6