4-(4-chlorophenyl)-1,3-diphenylazetidin-2-one | 68271-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1,3-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 68271-51-2
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO
• 分子量: 333.817
• InChiKey: UGQJRFLOOOJDEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 (4-chlorobenzylidene)phenylamine N-oxide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2,2-双(2-唑啉) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到4-(4-chlorophenyl)-1,3-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化通过硝基化合物和醇的氧化还原交叉偶联合成硝酮

  摘要：

  建立了一种通过硝基化合物和醇的钯催化氧化还原交叉偶联合成硝酮的新方法。该方案是一种温和、方便、无配体、可扩展的合成方法，可以与各种硝基化合物和醇兼容。硝酮是一种重要的多功能平台合成子，可以通过这种策略从市售且廉价的原材料直接有效地合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00512

文献信息

• Tris(oxazoline)/copper-catalyzed coupling of alkynes with nitrones: a highly enantioselective access to β-lactams
  作者：Jiang-Hua Chen、Sai-Hu Liao、Xiu-Li Sun、Qi Shen、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.049

  日期：2012.6

  Chiral tris(oxazoline)/Cu(I) complexes are demonstrated as a type of efficient catalysts for the asymmetric Kinugasa reaction of terminal alkynes with C-arylnitrones, providing a highly enantio- and diastereoselective access to optically active beta-lactams. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Reaction of Terminal Alkynes with Nitrones. Selective Synthesis of 1-Aza-1-buten-3-yne and 2-Azetidinone Derivatives
  作者：Masahiro Miura、Masahiro Enna、Kazumi Okuro、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo00121a018

  日期：1995.8

  Reaction of arylacetylenes with C,N-diarylnitrones using a catalyst system of CuI-dppe (dppe = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane) in the presence of potassium carbonate in DMF predominantly affords the corresponding 1,2,4-triaryl-1-aza- 1-buten-3-ynes in good yields. In contrast, the catalytic reaction using CuI in the presence of an excess amount of pyridine as the ligand gives 1,3,4-triaryl-2-azetidinones as the major products. The reaction with aliphatic terminal alkynes in place of arylacetylenes produces the latter products irrespective of the catalyst system used. Asymmetric induction is also observed in the reaction of phenylacetylene with alpha,N-diphenylnitrone to give 1,2,4-triphenyl-2-azetidinone in the presence of chiral bisoxazoline-type ligands.
• MOLLLOV N. M.; BEHKOB A. P., NAUCH. TR. PLOVDIV. YH-T. XIMIYA, 1978(1979), 16, HO 3, 191-214
  作者：MOLLLOV N. M.、 BEHKOB A. P.

  DOI：——

  日期：——