2'-O-[1-(2-cyanoethoxy)ethyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine | 213548-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-O-[1-(2-cyanoethoxy)ethyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
• 英文别名: 3-[1-[[(6aR,8R,9R,9aR)-8-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]oxy]ethoxy]propanenitrile
• CAS: 213548-64-2
• 化学式: C₂₆H₄₅N₃O₈Si₂
• 分子量: 583.83
• InChiKey: QSRGBIJQNIAXCJ-CYCBZYNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-[1-(2-cyanoethoxy)ethyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 四氮唑 、 二氯乙酸 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 尿苷酰基-(3',5')-尿苷
  参考文献：
  名称：

  通过使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  开发了一种新的合成寡核糖核苷酸的新方法，该方法使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基。在酸性条件下，以良好的产率将CEE基团引入到N-酰基-3'，5'- O-甲硅烷基保护的核糖核苷的2'-位置。发现2'- O- CEE基团在含水氨或乙醇氨中是稳定的，并通过用无水四丁基氟化铵（TBAF）处理而被快速除去。通过结合使用N-酰基和2'- O -CEE保护基，可以可靠且完全的两步脱保护，首先是在NH 3 -EtOH中，然后是在THF中的TBAF，而无需裂解核苷酸间键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.151
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(2-氰乙氧基)乙烷 在 sodium hydrogen sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2'-O-[1-(2-cyanoethoxy)ethyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  通过使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  开发了一种新的合成寡核糖核苷酸的新方法，该方法使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基。在酸性条件下，以良好的产率将CEE基团引入到N-酰基-3'，5'- O-甲硅烷基保护的核糖核苷的2'-位置。发现2'- O- CEE基团在含水氨或乙醇氨中是稳定的，并通过用无水四丁基氟化铵（TBAF）处理而被快速除去。通过结合使用N-酰基和2'- O -CEE保护基，可以可靠且完全的两步脱保护，首先是在NH 3 -EtOH中，然后是在THF中的TBAF，而无需裂解核苷酸间键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.151

文献信息

• Nucleosides. Part LXIII. Acetals as new 2?-O-protecting functions for the synthesis of oligoribonucleotides: Synthesis of uridine building blocks and evaluation of their relative acid stability
  作者：Stefan Matysiak、Hans-Peter Fitznar、Ralf Schnell、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19980810557

  日期：——

  A broad variety of new acyclic vinyl ethers (see 6–41) have been synthesized via the vinyl-interchange reaction of ethyl vinyl ether at room temperature using mercury(II) trifluoroacetate as a highly efficient catalyst. The appropriate vinyl ethers were reacted under acidic conditions with 3′,5′-O-silyl-protected uridine 42 to the corresponding 2′-O-(1-alkoxyethyl) derivatives 43–83 which gave, on

  各种各样的新的无环乙烯基醚（见6 - 41）已被合成通过在室温下的乙基乙烯基醚的乙烯基-交换反应使用汞（II）三氟乙酸盐作为一种高效催化剂。适当的乙烯基醚是在酸性条件下反应，用3'，5'- ø -甲硅烷保护的尿苷42到相应的2'- ø - （1-烷氧基乙基）衍生物43 - 83这给了，对于F的脱甲硅烷基-离子，高产率的尿苷2'- O-缩醛衍生物84 – 124。使用TLC和HPLC技术确定了新合成化合物在酸性和碱性条件下的相对稳定性。受保护的保护基为寡核糖核苷酸合成提供了最佳性能。有趣的是，β-取代的乙基型的非常酸稳定缩醛118 - 121和123可以由β消去过程中提供了一系列潜在的合成值的碱不稳定的乙缩醛的裂解。
• Oligoribonucleotide synthesis by the use of 1-(2-cyanoethoxy)ethyl (CEE) as a 2′-hydroxy protecting group
  作者：Tadashi Umemoto、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.151

  日期：2004.12

  A novel method for the synthesis of oligoribonucleotides using 1-(2-cyanoethoxy)ethyl (CEE) as a 2′-hydroxy protecting group has been developed. A CEE group was introduced to the 2′-position of N-acyl-3′,5′-O-silyl-protected ribonucleosides under acidic conditions in good yields. The 2′-O-CEE group was found to be stable in an aqueous or ethanolic ammonia and was quickly removed by treatment with anhydrous

  开发了一种新的合成寡核糖核苷酸的新方法，该方法使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基。在酸性条件下，以良好的产率将CEE基团引入到N-酰基-3'，5'- O-甲硅烷基保护的核糖核苷的2'-位置。发现2'- O- CEE基团在含水氨或乙醇氨中是稳定的，并通过用无水四丁基氟化铵（TBAF）处理而被快速除去。通过结合使用N-酰基和2'- O -CEE保护基，可以可靠且完全的两步脱保护，首先是在NH 3 -EtOH中，然后是在THF中的TBAF，而无需裂解核苷酸间键。