2'-O-[1-(4-Nitrophenylethoxy)ethyl]uridine | 213548-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-[1-(4-Nitrophenylethoxy)ethyl]uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-[1-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]ethoxy]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 213548-95-9
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₉
• 分子量: 437.406
• InChiKey: KMXXEMPAFBNQDS-NKHDVLJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 2'-O-[1-(4-Nitrophenylethoxy)ethyl]uridine 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 5'-O-(4.4'-Dimethoxytriphenylmethyl)-2'-O-[1-(4-nitrophenylethoxy)ethyl]-uridine
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of oligoribonucleotides

  摘要：

  描述了一种用固相合成的方法制备公式为##STR1##的寡核糖核苷酸的过程，其中n、L、BB、W、T、Y'、U、C.sup.1和C.sup.2如描述中所定义，并描述了寡核糖核苷酸的中间体。

  公开号：

  US05652358A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙醇 在 Bu₃NF*3H₂O 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2'-O-[1-(4-Nitrophenylethoxy)ethyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。第LXIII部分。缩醛作为合成寡核糖核苷酸的新的2'- O-保护功能：尿苷结构单元的合成及其相对酸稳定性的评估†

  摘要：

  各种各样的新的无环乙烯基醚（见6 - 41）已被合成通过在室温下的乙基乙烯基醚的乙烯基-交换反应使用汞（II）三氟乙酸盐作为一种高效催化剂。适当的乙烯基醚是在酸性条件下反应，用3'，5'- ø -甲硅烷保护的尿苷42到相应的2'- ø - （1-烷氧基乙基）衍生物43 - 83这给了，对于F的脱甲硅烷基-离子，高产率的尿苷2'- O-缩醛衍生物84 – 124。使用TLC和HPLC技术确定了新合成化合物在酸性和碱性条件下的相对稳定性。受保护的保护基为寡核糖核苷酸合成提供了最佳性能。有趣的是，β-取代的乙基型的非常酸稳定缩醛118 - 121和123可以由β消去过程中提供了一系列潜在的合成值的碱不稳定的乙缩醛的裂解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810557

文献信息

• Festphasensynthese von Oligoribonucleotiden
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0661291A1

  公开（公告）日：1995-07-05

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von Oligoribonucleotiden der Formel worin n, L, BB, W, T, Y', U, C¹ und C² wie in der Beschreibung definiert sind, mittels Festphasensynthese beschrieben sowie Zwischenprodukte der Formeln und

  一种制备式中寡核苷酸的工艺 其中 n、L、BB、W、T、Y'、U、C¹ 和 C² 如描述中所定义，通过固相合成和式中的中间产物 和
• US5652358A
  申请人：——

  公开号：US5652358A

  公开（公告）日：1997-07-29
• US5866700A
  申请人：——

  公开号：US5866700A

  公开（公告）日：1999-02-02
• Nucleosides. Part LXIII. Acetals as new 2?-O-protecting functions for the synthesis of oligoribonucleotides: Synthesis of uridine building blocks and evaluation of their relative acid stability
  作者：Stefan Matysiak、Hans-Peter Fitznar、Ralf Schnell、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19980810557

  日期：——

  A broad variety of new acyclic vinyl ethers (see 6–41) have been synthesized via the vinyl-interchange reaction of ethyl vinyl ether at room temperature using mercury(II) trifluoroacetate as a highly efficient catalyst. The appropriate vinyl ethers were reacted under acidic conditions with 3′,5′-O-silyl-protected uridine 42 to the corresponding 2′-O-(1-alkoxyethyl) derivatives 43–83 which gave, on

  各种各样的新的无环乙烯基醚（见6 - 41）已被合成通过在室温下的乙基乙烯基醚的乙烯基-交换反应使用汞（II）三氟乙酸盐作为一种高效催化剂。适当的乙烯基醚是在酸性条件下反应，用3'，5'- ø -甲硅烷保护的尿苷42到相应的2'- ø - （1-烷氧基乙基）衍生物43 - 83这给了，对于F的脱甲硅烷基-离子，高产率的尿苷2'- O-缩醛衍生物84 – 124。使用TLC和HPLC技术确定了新合成化合物在酸性和碱性条件下的相对稳定性。受保护的保护基为寡核糖核苷酸合成提供了最佳性能。有趣的是，β-取代的乙基型的非常酸稳定缩醛118 - 121和123可以由β消去过程中提供了一系列潜在的合成值的碱不稳定的乙缩醛的裂解。
• Solid-phase synthesis of oligoribonucleotides
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05652358A1

  公开（公告）日：1997-07-29

  A process for the preparation of oligoribonucleotides of the formula ##STR1## in which n, L, BB, W, T, Y', U, C.sup.1 and C.sup.2 are as defined in the description, by solid-phase synthesis is described, as are intermediates of the oligoribonucleotides.

  描述了一种用固相合成的方法制备公式为##STR1##的寡核糖核苷酸的过程，其中n、L、BB、W、T、Y'、U、C.sup.1和C.sup.2如描述中所定义，并描述了寡核糖核苷酸的中间体。