尿苷酰基-(3',5')-尿苷 | 2415-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 中文名称: 尿苷酰基-(3',5')-尿苷
• 英文名称: uridylyl-3',5'-uridine
• 英文别名: UpU；uridylyl-(3'->5')-uridine；Uridine monophosphate-uridine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 2415-43-2
• 化学式: C₁₈H₂₃N₄O₁₄P
• 分子量: 550.373
• InChiKey: KXSPLNAXPMVUEC-NCOIDOBVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷酰基-(3',5')-尿苷 在 Calf spleen phosphodiesterease 、 Tris hydrochloride buffer 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  3'-硫尿苷-（3'→5'）-尿苷的制备及裂解反应

  摘要：

  3'-硫代水基-（3'→5'）-尿苷[（Us）pU] 3是通过将二硫化物 14和5'-H-膦酸酯18，然后除去保护基。（Us）pU 3易于在0.05 mol dm -3中裂解 甘氨酸钠 缓冲 （pH 10.06）在50°C的情况下，首先得到 尿苷 4和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21 ; 在冰醋酸在30°C时，它基本上以相同的方式迅速裂解。在相同的碱性和酸性反应条件下，将（Us）pU 3的行为与尿嘧啶-（3'→5'）-尿苷（UpU）1a的行为进行了比较。（Us）pU 3和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21均为核糖核酸酶A的底物；（Us）pU 3是Crotalus adamanteus蛇毒磷酸二酯酶的底物，而不是小牛脾脏磷酸二酯酶的底物。

  DOI：

  10.1039/b002155p
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-DMTr-2'-O-TBDMS-uridine-3'-O-(2-chlorophenyl)phosphate triethylammonium salt 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 二氯乙酸 、 MSNT 、 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 尿苷酰基-(3',5')-尿苷
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯法在溶液中使用2'-叔丁基二甲基甲硅烷基保护合成的2'-5'和3'-5'RNA六聚体AACCUU的光谱和酶促表征

  摘要：

  比较的1 H，31 P NMR和CD光谱结果以及具有相同碱基序列（AACCUU）但在核苷酸间磷酸酯键（2'–t'，3'–5'和它们的共价键是区域异构的单链RNA六聚体的酶促裂解混合）。在31P NMR结果显示这些异构体之间的局部磷酸酯主链构象存在显着差异，与3'-5'异构体，类似的DNA六聚体和共价杂合六聚体相比，2'-5'异构体表现出最大的异质性。与此相反，从2'-5'和3'-5'异构体的CD光谱中可以看出，总体的碱基-碱基堆积没有明显的差异。通过溶液相磷酸三酯化学合成所有的RNA六聚体，其中叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）作为2'-O-保护基。完全保护的低聚物通过两个步骤脱保护：（i）饱和无水MeOH = NH 3进行磷酸和氨基脱保护，（ii）TBAF去除2'-O-TBDMS基团。使用坐。MeOHNH 3（而不是水溶液。NH 3）可防止2'–3'核苷酸间磷酸酯迁移，链断裂和邻近基团

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80945-5

文献信息

• Rapid and highly base selective RNA cleavage by a dinuclear Cu(II) complex
  作者：Shanghao Liu、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/a808195f

  日期：——

  A bis-Cu(II) complex based on a covalently linked terpyridine and bipyridine ligand system is shown to rapidly cleave bis-ribonucleotides with remarkable selectivity for adenine bases.

  基于共价连接的吡啶并三吡啶和联吡啶配体系统的二铜(II)配合物，显示出对腺嘌呤基具有显著选择性的双核糖核酸快速切割能力。
• Synthesis and Properties of Diuridine Phosphate Analogues Containing Thio and Amino Modifications
  作者：James B. Thomson、Bhisma K. Patel、Victor Jiménez、Klaus Eckart、Fritz Eckstein

  DOI：10.1021/jo960795l

  日期：1996.1.1

  pH 9, indicating that attack on the phosphorus by the 2'-oxo anion is rate-limiting in the hydrolysis mechanism. In contrast, the rate of uridylyl (3'-5') 5'-amino-5'-deoxyuridine (UpnU) hydrolysis fell from a value of 1802 x 10(-)(6) s(-)(1) at pH 5 to 140 x 10(-)(6) s(-)(1) at pH 7.5, where it remained constant up to pH 11.5, thus indicating an acid-catalyzed reaction. The analogue 2'-amino-2'-deoxyuridylyl

  为了研究为什么用2'-氨基取代2'-羟基会阻止水解，合成了磷酸二尿苷（UpU）的几种类似物。设计这些类似物以研究2'-取代基和5'-离去基团对水解速率的影响。所有类似物都比UpU对酸碱催化的水解更加不稳定。在6到9的pH范围内，尿嘧啶（3'-5'）5'-硫代5'-脱氧尿苷（UpsU）的水解速率以对数线性方式从5 x 10的值上升。 （-）（6）s（-）（1）在pH 6到3200 x 10（-）（6）s（-）（1）在pH 9时，表明2'-氧代阴离子对磷的攻击在水解机理中是限速的。相反，尿酸（3'-5'）5'-氨基-5'的比率 -脱氧尿苷（UpnU）水解从pH 5的1802 x 10（-）（6）s（-）（1）降至pH 7.5的140 x 10（-）（6）s（-）（1） ，在高达11.5的pH值下保持恒定，因此表明是酸催化的反应。与amUpT的水解稳定性相反，类似物2'-氨基-2'-脱氧尿苷（3
• Some observations relating to the use of 1-aryl-4-alkoxypiperidin-4-yl groups for the protection of the 2′-hydroxy functions in the chemical synthesis of oligoribonucleotides
  作者：Wayne Lloyd、Colin B. Reese、Quanlai Song、Anthony M. Vandersteen、Cristina Visintin、Pei-Zhou Zhang

  DOI：10.1039/a908149f

  日期：——

  The comparative rates of acid-catalysed removal of ten 1-aryl-4-methoxypiperidin-4-yl 8 (R = Me) [including the previously reported Ctmp 5 and Fpmp 6] protecting groups for the 2′-hydroxy functions in oligoribonucleotide synthesis are discussed. These studies have led to the development of the 1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl (Cpep) protecting group 8 (R = Et, R1 = R2 = H, R3 = Cl) which is both more stable than the Ctmp and Fpmp groups at pH 0.5 and more labile at pH 3.75. The influence of the ribonucleoside aglycone on the stability of the 2′-O-Fpmp and 2′-O-Ctmp protecting groups both at low and high pH is examined.

  讨论了在寡核苷酸合成中，十个1-芳基-4-甲氧基哌啶-4-基（R = Me，包括先前报道的Ctmp 5和Fpmp 6）保护基对2'-羟基功能的酸催化去除的相对速率。这些研究导致开发了1-(4-氯苯基)-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）保护基8（R = Et，R1 = R2 = H，R3 = Cl），其在pH 0.5下比Ctmp和Fpmp群更加稳定，而在pH 3.75下更加不稳定。研究了核苷酸基在低pH和高pH下对2'-O-Fpmp和2'-O-Ctmp保护基稳定性的影响。
• Lanthanide Complexes with High Stability and Efficiency for the Hydrolysis of a Ribonucleotide Dimer
  作者：Morio Yashiro、Akira Ishikubo、Tohru Takarada、Makoto Komiyama

  DOI：10.1246/cl.1995.665

  日期：1995.8

  Lanthanide complexes with N,N,N′,N′-tetrakis[(2-pyridyl)methyl]ethylenediamine (TPEN) efficiently hydrolyze a ribonucleotide dimer, ApA, at 35 °C, pH = 7.2. The activity of La3+-TPEN is greater than that of free La3+ ion. The Ln3+-TPEN complexes are sufficiently stable in neutral aqueous solutions (the formation constants are in the range log K/mol−1 dm3 = 3.9 - 6.2). These complexes are promising for the active site of artificial ribonucleases.

  具有N,N,N′,N′-四[(2-吡啶基)甲基]乙二胺（TPEN）的镧系金属配合物能够在35°C，pH = 7.2下高效水解核糖核苷二聚体ApA。La3+-TPEN的活性高于游离La3+离子。Ln3+-TPEN配合物在中性水溶液中具有足够的稳定性（形成常数在log K/mol−1 dm3 = 3.9 - 6.2的范围内）。这些配合物在人工核糖核酸酶的活性位点上显示出良好的前景。
• Buffer catalyzed cleavage of uridylyl-3′,5′-uridine in aqueous DMSO: comparison to its activated analog, 2-hydroxypropyl 4-nitrophenyl phosphate
  作者：L. Lain、H. Lönnberg、T. A. Lönnberg

  DOI：10.1039/c4ob02682a

  日期：——

  Buffer catalysis of the cleavage and isomerization of uridylyl-3',5'-uridine (UpU) has been studied over a wide pH range in 80% aq. DMSO. The diminished hydroxide ion concentration in this solvent system made catalysis by amine buffers (morpholine, 4-hydroxypiperidine and piperidine) visible even at relatively low buffer concentrations (10-200 mmol L(-1)). The observed catalysis was, however, much

  在80％水溶液中的宽pH范围内，研究了uridylyl-3'，5'-尿苷（UpU）裂解和异构化的缓冲液催化作用。DMSO。即使在相对较低的缓冲液浓度（10-200 mmol L（-1））下，该溶剂系统中氢氧根离子浓度的降低也使得可见由胺缓冲液（吗啉，4-羟基哌啶和哌啶）催化。但是，在相同的溶剂系统中，所观察到的催化作用比以前报道的活化的RNA模型2-羟丙基4-硝基苯基磷酸酯（HPNP）弱得多。在吗啉的情况下，酸性和碱性缓冲液成分的贡献都很大，而4-羟基哌啶和哌啶的酸性成分则不能明确确定参与。