5-Iodo-2,4-dimethoxypyrrolo<2,3-d>pyrimidin-6-yl 4-methoxyphenyl ketone | 175791-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Iodo-2,4-dimethoxypyrrolo<2,3-d>pyrimidin-6-yl 4-methoxyphenyl ketone
• 英文别名: (5-iodo-2,4-dimethoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)(4-methoxyphenyl)methanone；(5-iodo-2,4-dimethoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 175791-65-8
• 化学式: C₁₆H₁₄IN₃O₄
• 分子量: 439.209
• InChiKey: WGLOPIMCMYGPNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Iodo-2,4-dimethoxypyrrolo<2,3-d>pyrimidin-6-yl 4-methoxyphenyl ketone 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 三溴化硼 、 magnesium sulfate 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Rigidin
  参考文献：
  名称：

  稠合杂芳族环系统。第24部分。吡咯烷[2,3- d ]嘧啶海洋生物碱刚性蛋白的合成

  摘要：

  海洋生物碱刚性蛋白是由2，4-二甲氧基-7-苯基磺酰基吡咯并[2，3- d ]嘧啶合成的。吡咯并[2,3- d ]嘧啶的锂化，然后用N，4-二甲氧基-N-甲基苯甲酰胺进行亲电取代，得到6-（4-甲氧基）苯甲酰基衍生物，其通过碱水解和随后的碘化反应转化为2,4 -二甲氧基-5-碘吡咯并[2，3- d ]嘧啶-6-基4-甲氧基苯基酮。用2-（4-甲氧基苯基）-1,3,2-二氧杂硼烷进行钯催化的芳基化反应，然后用三溴化硼脱甲基，得到刚性蛋白。

  DOI：

  10.1039/p19960000459
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethoxy-7-phenylsulfonylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 氢氧化钾 、 碘 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-Iodo-2,4-dimethoxypyrrolo<2,3-d>pyrimidin-6-yl 4-methoxyphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  稠合杂芳族环系统。第24部分。吡咯烷[2,3- d ]嘧啶海洋生物碱刚性蛋白的合成

  摘要：

  海洋生物碱刚性蛋白是由2，4-二甲氧基-7-苯基磺酰基吡咯并[2，3- d ]嘧啶合成的。吡咯并[2,3- d ]嘧啶的锂化，然后用N，4-二甲氧基-N-甲基苯甲酰胺进行亲电取代，得到6-（4-甲氧基）苯甲酰基衍生物，其通过碱水解和随后的碘化反应转化为2,4 -二甲氧基-5-碘吡咯并[2，3- d ]嘧啶-6-基4-甲氧基苯基酮。用2-（4-甲氧基苯基）-1,3,2-二氧杂硼烷进行钯催化的芳基化反应，然后用三溴化硼脱甲基，得到刚性蛋白。

  DOI：

  10.1039/p19960000459

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo[2,3-<i>d</i> ]pyrimidines by Copper-Mediated Carbomagnesiations of <i>N</i> -Sulfonyl Ynamides and Application to the Preparation of Rigidin A and a 7-Azaserotonin Derivative
  作者：Johannes Nickel、Maitane Fernández、Lydia Klier、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201602519

  日期：2016.9.26

  N‐alkynyl‐5‐iodo‐6‐sulfamido‐pyrimidines with iPrMgCl⋅LiCl followed by a transmetalation with CuCN⋅2 LiCl produces, after intramolecular carbocupration, metalated pyrrolo[2,3‐d]pyrimidines. Quenching of these pyrimidines with allylic halides or acid chlorides results in polyfunctional pyrrolo[2,3‐d]pyrimidines. Further reaction with ICl and a Negishi cross‐coupling, using PEPPSI‐iPr as the catalyst, furnishes

  治疗容易得到ñ -炔基-5-碘-6-磺氨基-嘧啶与我PrMgCl⋅LiCl随后用CuCN⋅2的LiCl一个转移金属化产生，分子内carbocupration后，金属化的吡啶- [R ROLO [2,3- d ]嘧啶。这些嘧啶与烯丙基卤化物或酰氯的猝灭反应会产生多官能吡咯并[2,3- d ]嘧啶。与ICl的进一步反应和使用PEPPSI- i Pr作为催化剂的Negishi交叉偶联提供了完全取代的N-杂环。已经完成了海洋生物碱刚性蛋白A的正式合成，以及与天然激素5-羟色胺有关的7-氮杂鸟嘌呤衍生物的制备。
• Total synthesis of a marine alkaloid, rigidin
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Shuichiroh Sato、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76660-3

  日期：1994.5

  Rigidin, a marine alkaloid, was synthesized by the combination of acylation via lithiation and arylation by palladium-catalyzed reaction starting from 2,4-dimethoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidine.