methyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 175844-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside；(2S,3S,4R,6S)-2-(iodomethyl)-6-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 175844-98-1
• 化学式: C₂₁H₂₅IO₄
• 分子量: 468.332
• InChiKey: WHHPTJCJLIZDNK-CGXNFDGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 二甲基硫 、 氧气 、 silver fluoride 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基格氏试剂介导的内酯缩醛的立体选择性碳环化

  摘要：

  据报道，一种新型的费里尔型碳环化。其涉及由甲基α- d-吡喃葡萄糖苷合成的碳水化合物衍生的内酯缩醛，其在用过量的乙烯基溴化镁处理后提供了高度取代的碳环产物作为单一的立体异构体。产率大大增加时Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ将'-四甲基乙二胺添加到反应混合物中。优化的反应条件已应用于衍生自其他碳水化合物的内酯缩醛。基于获得的结果，提出了可能的反应机理。此外，已经证明反应的可扩展性高达15 g规模和碳环产物的衍生化，包括通过闭环复分解反应形成稀有的反式双环[4.3.0]壬烯支架。通过X射线晶体学分析证实了该产物和所有碳环产物的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03079
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 2-Substituted 19-norvitamin D A-ring phosphine oxide from d-glucose as a building block

  摘要：

  19-Norvitamin D A-ring phosphine oxide 5 was synthesized by a new sequence mode starting from D-glucose as a chiral template. Transformation of the pyranoside ring into the A-ring carbocycle was achieved by the Pd-catalyzed Ferrier rearrangement. The phosphine oxide 5 was obtained in an 18% overall yield by this novel cost-effective method. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00005-2

文献信息

• Synthesis of Calystegine A₃from Glucose by the Use of Ring-Closing Metathesis
  作者：Rune Nygaard Monrad、Charlotte Bressen Pipper、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.200900310

  日期：2009.7

  seven-membered carbon skeleton in calystegine A3 by ring-closing olefin metathesis. Subsequent deoxygenation by the Barton–McCombie protocol, hydroboration and oxidative workup followed by hydrogenolysis affords calystegine A3. The synthesis uses a total of 13 steps from glucose and confirms the absolute configuration of the natural product.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  描述了从 D-葡萄糖合成去甲托烷生物碱 calystegine A3。关键步骤采用锌介导的串联反应，其中苄基保护的甲基 6-碘糖苷被裂解成不饱和醛，然后将其转化为相应的苄亚胺并在同一个锅中烯丙基化。通过闭环烯烃复分解，由此获得的官能化的九-1,8-二烯被转化为calystegine A3中的七元碳骨架。随后通过 Barton-McCombie 方案进行脱氧、硼氢化和氧化后处理，然后氢解得到 calystegine A3。该合成总共使用了 13 个葡萄糖步骤，并确认了天然产物的绝对构型。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of a-ring synthon of 19-nor-1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 from (D)-glucose
  申请人：——

  公开号：US20040133026A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a method for the synthesis of an A-ring synthon phosphine oxide used in the preparation of 19-nor vitamin D compounds, and to novel synthetic intermediates formed during the synthesis. The new method prepares the phosphine oxide from (D)-glucose.

  本发明提供了一种合成A环合成子膦氧化物的方法，该方法用于制备19-去甲维生素D化合物，并且提供了在合成过程中形成的新型合成中间体。这种新方法是从（D）-葡萄糖制备膦氧化物。
• Stereoselective SmI2-mediated conversion of carbohydrates into cyclopentanols
  作者：J.J. CronjéGrové、Cedric W. Holzapfel、D.Bradley G. Williams

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02380-1

  日期：1996.2

  Carbohydrate derivatives were employed as precursors in the synthesis of stereodefined cyclopentanols. This rapid conversion was effected by a zinc-assisted Grob-fragmentation, followed by a stereocontrolled SmI2-mediated cyclisation.

  碳水化合物衍生物被用作合成立体确定的环戊醇的前体。这种快速转化是通过锌辅助的Grob片段化，然后进行立体控制的SmI 2介导的环化作用来实现的。