紫草氰苷 | 63492-69-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 紫草氰苷
• 英文名称: lithospermoside
• 英文别名: (2Z)-2-[(4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohex-2-en-1-ylidene]acetonitrile
• CAS: 63492-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₈
• 分子量: 329.307
• InChiKey: WIIDBJNWXCWLKF-VVAXPEBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  271℃ (DEC.)
• 沸点：
  662.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61
• 溶解度：
  溶于DMSO和水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Lithospermoside（Griffonin）是从Ochna schweinfurthiana F. Hoffm 茎皮中分离出的一种天然产物。它是一种白色絮状结晶，溶于甲醇，并来源于紫草和天葵子。

用途

紫草氰苷具有抗肿瘤的作用。此外，Lithospermoside 用于含量测定、鉴定及药理实验等。其药理作用包括解热、解毒和抗炎症。内服可预防麻疹，制成软膏外用则有助于促进肉芽生成，常用于肿疡、火伤、冻疮、湿疹和水疱等症状的治疗。Lithospermoside 还可用作缓下剂，帮助通利大便。近年来，还通过组织培养法生产罐装的Shikonin，广泛应用于化妆品中。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-{(4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]cyclohex-2-en-1-ylidene}acetonitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到紫草氰苷
  参考文献：
  名称：

  （-）-紫草精苷的全合成†

  摘要：

  天然存在的非氰基氰基葡萄糖苷（-）-锂精子苷（1）的合成是从光学纯的oxatrinorbornenoneone（+）- 2开始，共分12步完成，总收率为10％。合成的关键步骤糖苷化对空间位阻非常敏感，因此，我们必须优化对糖苷配基的其他两个OH功能所用保护剂的选择。最终，在Koenigs-Knorr-糖苷化条件下，以与全合成（-）-紫胶苷密切相关的条件，以非常高的收率（72％）获得了所需的β -D-葡萄糖苷15。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390065

文献信息

• Use of cyanoglucosides and pharmaceutical formulations thereof in the treatment of diabetes
  申请人：UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA JULIO DE MESQUITA FILHO

  公开号：US11179408B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  The present invention relates to the use of cyanoglucoside according to formula (I) and formulations thereof in the prevention and/or treatment of diabetes and/or metabolic syndrome; wherein R1, R2 and R3 are independently selected from an optionally substituted mono- or di-saccharide, —O—R4, —O—C(O)—R4 and halogen, such as Cl, F or Br, wherein R4 is selected from H, alkyl, such as methyl, as well as tautomers, geometrical isomers, optically active forms, pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically active derivative thereof.

  本发明涉及根据式（I）的氰基葡萄糖苷及其制剂在预防和/或治疗糖尿病和/或代谢综合征中的用途；其中 R1、R2 和 R3 独立地选自任选取代的单糖或二糖、-O-R4、-O-C(O)-R4 和卤素（如 Cl、F 或 Br），其中 R4 选自 H、烷基（如甲基）以及同系物、几何异构体、光学活性形式、药学上可接受的盐及其药学活性衍生物。
• USE OF CYANOGLUCOSIDES AND PHARMACEUTICAL FORMULATIONS THEREOF IN THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA JULIO DE MESQUITA FILHO

  公开号：US20190160085A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  The present invention relates to the use of cyanoglucoside according to formula (I) and formulations thereof in the prevention and/or treatment of diabetes and/or metabolic syndrome; wherein R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from an optionally substituted mono- or di-saccharide, —O—C(O)—R 4 and halogen, such as Cl, F or Br, wherein R 4 is selected from H, alkyl, such as methyl, as well as tautomers, geometrical isomers, optically active forms, pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically active derivative thereof.