(2Z)-{(4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]cyclohex-2-en-1-ylidene}acetonitrile | 63568-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z)-{(4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]cyclohex-2-en-1-ylidene}acetonitrile
• 英文别名: (-)-lithospermoside hexaacetate；Lithospermosid-hexaacetat；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1S,2Z,5R,6S)-5,6-diacetyloxy-2-(cyanomethylidene)cyclohex-3-en-1-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 63568-00-3
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₁₄
• 分子量: 581.53
• InChiKey: IJEOWOHVUNAIDA-HFDOWOCJSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-104 °C (decomp)
• 沸点：
  644.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-{(4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]cyclohex-2-en-1-ylidene}acetonitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到紫草氰苷
  参考文献：
  名称：

  （-）-紫草精苷的全合成†

  摘要：

  天然存在的非氰基氰基葡萄糖苷（-）-锂精子苷（1）的合成是从光学纯的oxatrinorbornenoneone（+）- 2开始，共分12步完成，总收率为10％。合成的关键步骤糖苷化对空间位阻非常敏感，因此，我们必须优化对糖苷配基的其他两个OH功能所用保护剂的选择。最终，在Koenigs-Knorr-糖苷化条件下，以与全合成（-）-紫胶苷密切相关的条件，以非常高的收率（72％）获得了所需的β -D-葡萄糖苷15。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390065
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-{(4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]cyclohex-2-en-1-ylidene}acetonitrile 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以51%的产率得到(2Z)-{(4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]cyclohex-2-en-1-ylidene}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-紫草精苷的全合成†

  摘要：

  天然存在的非氰基氰基葡萄糖苷（-）-锂精子苷（1）的合成是从光学纯的oxatrinorbornenoneone（+）- 2开始，共分12步完成，总收率为10％。合成的关键步骤糖苷化对空间位阻非常敏感，因此，我们必须优化对糖苷配基的其他两个OH功能所用保护剂的选择。最终，在Koenigs-Knorr-糖苷化条件下，以与全合成（-）-紫胶苷密切相关的条件，以非常高的收率（72％）获得了所需的β -D-葡萄糖苷15。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390065