3,4-diacetoxy-5-((2E,6E,10E)-3,7,15-trimethyl-11-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl)benzoic acid | 868227-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,4-diacetoxy-5-((2E,6E,10E)-3,7,15-trimethyl-11-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl)benzoic acid
• 英文别名: 3,4-diacetyloxy-5-[(2E,6E,10E)-3,7,15-trimethyl-11-(oxan-2-yloxymethyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]benzoic acid
• CAS: 868227-43-4
• 化学式: C₃₆H₅₀O₈
• 分子量: 610.788
• InChiKey: BQXZWKFHONXBIX-HGNRGFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diacetoxy-5-((2E,6E,10E)-3,7,15-trimethyl-11-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl)benzoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从Piper arieianum合成Arieianal，一种烯丙基化的苯甲酸。

  摘要：

  Arieianal（1）是从Piper arieianum中分离得到的复杂的烯丙基化苯甲酸。它是通过一个收敛的序列合成的，该序列将功能化的二萜链连接到受保护的芳香核上。关键步骤包括使用烯醇铜在乙酸烯丙酯和立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons缩合存在下选择性置换烯丙基溴，以提供所需类异戊二烯侧链的E烯烃。在将二萜类化合物链连接到芳环上之后，在热的sBuOH中使用钠金属可以选择性地裂解两个苄基醚保护基，然后进行一系列氧化反应，从而制得目标化合物。该合成证实了分配给天然产物的结构，并建立了可用于制备更多活性类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/np050237e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diacetoxy-5-((2E,6E,10E)-3,7,15-trimethyl-11-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl)benzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到3,4-diacetoxy-5-((2E,6E,10E)-3,7,15-trimethyl-11-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  从Piper arieianum合成Arieianal，一种烯丙基化的苯甲酸。

  摘要：

  Arieianal（1）是从Piper arieianum中分离得到的复杂的烯丙基化苯甲酸。它是通过一个收敛的序列合成的，该序列将功能化的二萜链连接到受保护的芳香核上。关键步骤包括使用烯醇铜在乙酸烯丙酯和立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons缩合存在下选择性置换烯丙基溴，以提供所需类异戊二烯侧链的E烯烃。在将二萜类化合物链连接到芳环上之后，在热的sBuOH中使用钠金属可以选择性地裂解两个苄基醚保护基，然后进行一系列氧化反应，从而制得目标化合物。该合成证实了分配给天然产物的结构，并建立了可用于制备更多活性类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/np050237e