12,13-epoxytrichothec-9-ene-3α,4β,15-triol 15 acetate | 2623-22-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12,13-epoxytrichothec-9-ene-3α,4β,15-triol 15 acetate
• 英文别名: 15-acetoxyscirpendiol；Monoacetoxyscirpenol；15-MAS；15-monoacetoxyscirpenol；15-Acetoxyscirpen-3,4-diol；15-acetoxyscirpenol；[(1S,2R,7R,9R,10R,11S,12S)-10,11-dihydroxy-1,5-dimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-2-yl]methyl acetate
• CAS: 2623-22-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: IRXDUBNENLKYTC-OINWIYPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇中≤10mg/ml；二氯甲烷中≤10mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险类别码：
  R25
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3

制备方法与用途

生物活性

15-去乙酰基雪腐镰刀菌烯醇（15-acetoxyscirpenol）和去乙酰基雪腐镰刀菌烯醇（acetoxyscirpenol），均为霉菌毒素 (ASMs) 的一种。它们通过激活除 caspase-3 以外的其他 caspases，以剂量依赖性方式抑制 Jurkat T 细胞生长，并诱导细胞凋亡。

靶点

Caspase

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-epoxytrichothec-9-ene-3α,4β,15-triol 15 acetate 、 N-(3-azido-5-methoxyphenyl) N'-(carboxymethyl) urea 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以12%的产率得到12,13-epoxytrichothec-9-ene-3α,4β,15-triol 15 acetate 4β-glicinate
  参考文献：
  名称：

  胍的C-4和C-15芳基叠氮化物衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  通过将衍生自胍基的C-4或C-15醇与（3-叠氮基-5-甲氧基苯氧基）乙酸，4-（3-叠氮基-5-甲氧基苯氧基）丁酸或N偶联来制备潜在的三茂茂光亲和试剂-（3-叠氮基-5-甲氧基苯基）N'-（羧甲基）脲。（3-叠氮基-5-甲氧基苯氧基）乙酸和（3-叠氮基-4-碘-5-甲氧基苯氧基）乙酸的C-15胍基衍生物具有的蛋白质合成抑制活性可与中国仓鼠卵巢和胍基胍本身相比。非洲绿猴肾细胞系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86831-9
• 作为产物：
  描述：

  DIACETOXYSCIRPENOL 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到12,13-epoxytrichothec-9-ene-3α,4β,15-triol 15 acetate
  参考文献：
  名称：

  胍的C-4和C-15芳基叠氮化物衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  通过将衍生自胍基的C-4或C-15醇与（3-叠氮基-5-甲氧基苯氧基）乙酸，4-（3-叠氮基-5-甲氧基苯氧基）丁酸或N偶联来制备潜在的三茂茂光亲和试剂-（3-叠氮基-5-甲氧基苯基）N'-（羧甲基）脲。（3-叠氮基-5-甲氧基苯氧基）乙酸和（3-叠氮基-4-碘-5-甲氧基苯氧基）乙酸的C-15胍基衍生物具有的蛋白质合成抑制活性可与中国仓鼠卵巢和胍基胍本身相比。非洲绿猴肾细胞系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86831-9

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Trichothecene Toxins in an <i>Arabidopsis thaliana</i> Leaf Assay
  作者：Anne E. Desjardins、Susan P. McCormick、Michael Appell

  DOI：10.1021/jf0709193

  日期：2007.8.1

  Many Fusarium species produce trichothecenes, sesquiterpene epoxides that differ in patterns of oxygenation and esterification at carbon positions C-3, C-4, C-7, C-8, and C-15. For the first comprehensive and quantitative comparison of the effects of oxygenation and esterification on trichothecene phytotoxicity, we tested 24 precursors, intermediates, and end products of the trichothecene biosynthetic pathway in an Arabidopsis thaliana detached leaf assay. At 100 mu M, the highest concentration tested, only the trichothecene precursor trichodiene was nontoxic. Among trichothecenes, toxicity varied more than 200-fold. Oxygenation at C-4, C-8, C-7/8, or C-15 was, on average, as likely to decrease as to increase toxicity. Esterification at C-4, C-8, or C-15 generally increased toxicity. Esterification at C-3 increased toxicity in one case and decreased toxicity in three of eight cases tested. Thus, the increase in structural complexity along the trichothecene biosynthetic pathway in Fusarium is not necessarily associated with an increase in phytotoxicity.
• US4267113A
  申请人：——

  公开号：US4267113A

  公开（公告）日：1981-05-12
• US4244874A
  申请人：——

  公开号：US4244874A

  公开（公告）日：1981-01-13
• US4284568A
  申请人：——

  公开号：US4284568A

  公开（公告）日：1981-08-18
• US4332951A
  申请人：——

  公开号：US4332951A

  公开（公告）日：1982-06-01