2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-(O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-α-D-glucopyranosylamine | 85917-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-(O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-α-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: benzyl (2S)-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]amino]butanoate
• CAS: 85917-85-7
• 化学式: C₅₃H₅₄N₂O₁₀
• 分子量: 879.019
• InChiKey: FJPZAHATFXLUTC-BLUVYTQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  139.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-(O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-α-D-glucopyranosylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 生成 N-(L-β-aspartyl)-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基苷在α-连接的N-糖肽的区域和立体控制合成中的应用

  摘要：

  N-糖肽alpha-Glc-（1 ---- Asn和alpha-Glc-（1 ---- 6）-beta-Glc-（1 ---- 6）-alpha-Glc-（1- --Asn是由戊-4-烯基D-吡喃葡萄糖苷衍生物有效合成的，该方法说明了（a）形成N-α-D-葡萄糖基-天冬酰胺连接的新途径，以及（b）立体控制结构聚糖骨架α-Glc-（1 ---- 6）-β-Glc-（1 ---- 6）-Glc的结构，其中每个戊烯基糖基供体的反应性均由适当的启动子控制。所需的保护基团更改次数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84171-n
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 Lindlar's catalyst sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-(O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Neighbouring Group Participation of C-6 Substituents of Glucose Derivatives on the Stereoselectivity of the N-Glycosidic Linkage of Glycopeptides

  摘要：

  一种含有三糖和氨基酸残基之间直接N-α-糖苷键的糖肽的第一个例子在大鼠肾小球基底膜中发现。在合成nephritogenoside的过程中，合成了具有不同保护基和碳水化合物链长度的糖基叠氮化物，还原为相应的糖基胺，并与Z-Asp-OBzl偶联。由于邻基参与引起的α:β缩合产物比例的显着差异被观察到。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0519

文献信息

• Synthetic studies on cell surface glycans. Part XVIII. Synthetic studies on nephritogenic glycosides. Synthesis of N-(.BETA.-L-aspartyl)-.ALPHA.-D-glucopyranosylamine.
  作者：Tomoya OGAWA、Satoru NAKABAYASHI、Seiichi SHIBATA

  DOI：10.1271/bbb1961.47.281

  日期：——

  A route for the stereoselective synthesis of N-(β-L-aspartyl)-α-D-glucopyranosylamine, a part structure of the nephritogenic glycopeptide, was developed by using 2, 3, 4, 6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl azide as a key intermediate.

  利用2,3,4,6-四-O-苄基-α，开发了一种立体选择性合成N-(β-L-天冬氨酰)-α-D-吡喃葡萄糖胺（致肾病糖肽的部分结构）的路线-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物作为关键中间体。
• Synthesis of <i>N</i> ‐Glycosides by Silver‐Assisted Gold Catalysis
  作者：Saptashwa Chakraborty、Bijoyananda Mishra、Pratim Kumar Das、Sandip Pasari、Srinivas Hotha

  DOI：10.1002/anie.202214167

  日期：2023.2

  Silver-assisted gold catalysis was applied to alkynyl glycosyl carbonate donors for the synthesis of purine, pyrimidine, quinolin-2-one, and asparagine glycosides. It was demonstrated (40 examples) to be highly versatile for the synthesis of important types of N-glycosides. The method has been utilized for the synthesis of various 2’-modified nucleosides and the disaccharide dipeptide moiety of chloroviruses

  银辅助金催化应用于炔基糖基碳酸酯供体，用于合成嘌呤、嘧啶、喹啉-2-酮和天冬酰胺糖苷。它被证明（40 个例子）对于合成重要类型的N -糖苷具有高度通用性。该方法已用于合成各种 2'-修饰的核苷和氯病毒的二糖二肽部分。