5-azido-3-oxapentyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 553654-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-3-oxapentyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(2-azidoethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1,4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 553654-89-0
• 化学式: C₃₀H₄₃N₃O₁₉
• 分子量: 749.68
• InChiKey: AOWDYPIURZQQPJ-KJRJSTJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-3-oxapentyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 bovine alkaline phosphatase 、 palladium 10% on activated carbon 、 Escherichia coli expressed UDP-glucose 4-epimerase from Campylobacter jejuni 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of a focused virtual library of heterobifunctional ligands for Clostridium difficile toxins

  摘要：

  通过模块化片段设计和虚拟筛选，发现了用于两种大型难辨梭菌毒素TcdA和TcdB的更高活性糖肽配体。

  DOI：

  10.1039/c4ob01838a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloroethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1,4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到5-azido-3-oxapentyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  提供高特异性抗Gal免疫应答的α-Gal三糖表位的设计和合成†

  摘要：

  展示Galα（1,3）Gal表位的碳水化合物抗原可被人类天然存在的抗体识别。这些抗-Gal抗体最多占血清IgG的1％，并被认为是有害的，因为它们会导致超急性器官排斥。为了模拟这种情况，将α（1,3）半乳糖基转移酶敲除小鼠接种Galα（1,3）Gal表位。在我们的研究中，检查了由方酸酯部分连接的由Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc或Galα（1,3）Galβ（1,4）Glc组成的两个α-Gal三糖表位是否存在。它们在KO小鼠中引发免疫反应的能力。使用两组分酶促系统合成两个靶标表位，所述酶联体系使用含有用于偶联的接头部分的修饰的二糖底物。尽管两种糖缀合物疫苗均能诱导所需的高抗Gal IgG抗体滴度，但发现该反应对所用的Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc半抗原具有极高的特异性，而与Galα（ 1,3）Galβ（1,4）Glc半抗原。我们的发现表明，尽管同质的糖缀合物疫

  DOI：

  10.1039/c7ob00448f

文献信息

• Synthesis and antibacterial activities of novel tyrocidine A glycosylated derivatives towards multidrug-resistant pathogens
  作者：Yan Zou、Qingjie Zhao、Chunmei Zhang、Liang Wang、Wenjuan Li、Xiang Li、Qiuye Wu、Honggang Hu

  DOI：10.1002/psc.2774

  日期：2015.7

  and functions of peptides and plays a critical role in interacting with or binding to the target molecules. Herein, based on the previously reported method for macrocyclic glycopeptide synthesis, two series of tyrocidine A glycosylated derivatives (1a–f and 2a–f) were synthesized and evaluated for their antibacterial activities to further study the structure and activity relationships (SAR). Biological

  糖基化可以对肽的性质和功能产生多方面的影响，并且在与靶分子相互作用或结合中起关键作用。在此，根据先前报道的大环糖肽合成方法，合成了两个系列的酪氨酸A糖基化衍生物（1a-f和2a-f），并对其抗菌活性进行了评估，以进一步研究其结构和活性关系（SAR）。生物学研究表明，合成的糖基化衍生物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的肠球菌具有良好的抗菌活性。。SAR研究基于各种聚糖和键联来增强生化特性，从而鉴定出几种有效的抗生素，例如1f，其治疗指数比酪氨酸A大为改善。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons ，Ltd.
• Synthesis of Neoglycolipid Analogues of the Oligosaccharide Portion of Ganglioside GM3
  作者：Freya González Núñez、Maria T. Campos Valdes、Elsa Aruca、Richard R. Schmidt、Vicente Verez Bencomo

  DOI：10.1081/car-120025326

  日期：2003.1.10

  antimelanoma response induce by GM3 included in proteoliposome preparation, we designed syntheses of a series of neoglycolipids containing the trisaccharide portion of GM3 or its fragment. In the present paper, we synthesized two neoglicolipids containing as a lipid, a racemic glycerol unit substituted by two aliphatic octadecyl ether chains. The di‐ and trisaccharide derivatives were prepared as glycosides

  为了阐明蛋白脂质体制备中所包含的GM3诱导的anlanlanoma反应的分子特异性，我们设计了一系列含有GM3的三糖部分或其片段的新糖脂的合成。在本论文中，我们合成了两种新的神经脂脂，它们含有被两个脂肪族十八烷基醚链取代的外消旋甘油单元作为脂质。通过顺序进行异丙烯腈化，苄基化，水解再进行唾液酸化，将二糖和三糖衍生物制成间隔物的糖苷。寡糖与脂质之间的缩合通过酰胺化反应进行。＃请参阅参考资料 [1]
• 一种糖基受体、酶法合成寡糖链的快速分离的方法及应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN112920237B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明涉及一种糖基受体、酶法合成寡糖链的快速分离的方法及应用，糖基受体，结构式如式I所示，G‑R(I)；其中，G代表单糖或低聚糖；R代表巯基和式II；利用糖基受体、酶法模块、糖基体组装，得到的产物经过通过Thiopropyl6B树脂对目标寡糖进行捕获，用双蒸水洗脱杂质，最后通过DTT洗脱释放即可获得寡糖链。
• <scp>Capture‐Release</scp> Strategy Facilitates Rapid Enzymatic Assembly of Oligosaccharides
  作者：Wenyuan Fang、Kan Zhong、Jiansong Cheng、Xian‐Wei Liu、Chang‐Cheng Liu、Zhongfu Wang、Hongzhi Cao

  DOI：10.1002/cjoc.202100744

  日期：2022.2

  A convenient and highly efficient strategy was developed for the simplification of enzymatic synthesis and purification of oligosaccharides. Glycosyl acceptors terminated with a thiol tag were extended by enzymatic modular assembly (EMA) in the aqueous phase, and the desired products were captured during solid-phase workup (SPW) using commercially available thiopropyl Sepharose 6B resin through a reversible

  为简化酶促合成和寡糖的纯化，开发了一种方便且高效的策略。以硫醇标签终止的糖基受体通过水相中的酶模块组装 (EMA) 进行扩展，并在固相处理 (SPW) 期间使用市售的硫丙基琼脂糖凝胶 6B 树脂通过可逆二硫键捕获所需的产物。最后，在二硫苏糖醇（DTT）作为还原剂的存在下，产物从固相树脂中释放出来，树脂可以回收再利用。该策略克服了酶促糖基化中常用的聚合物或离子载体的不确定影响，并显示出与所有 10 种酶模块的完美兼容性，用于快速组装一系列复杂的寡糖。
• Preparation and evaluation of lactose-modified monoliths for the adsorption and decontamination of plant toxins and lectins
  作者：Haruhito Kato、Hirotaka Uzawa、Takehiro Nagatsuka、Satoshi Kondo、Keita Sato、Isaac Ohsawa、Mieko Kanamori-Kataoka、Yoshiyuki Takei、Shigenori Ota、Masahiro Furuno、Hirofumi Dohi、Yoshihiro Nishida、Yasuo Seto

  DOI：10.1016/j.carres.2011.06.025

  日期：2011.9

  A series of sugar-modified porous silica monoliths with different sugar ligands (beta-lactoside, beta-N-acetyllactosaminide, beta-D-galactoside, beta-D-N-acetylgalactosaminide and beta-D-glucoside) and linkers were prepared and evaluated using plant toxins and lectins including ricin and a Ricinus communis agglutinin (RCA(120)). Among these sugar monoliths, a lactose monolith carrying a triethylene glycol spacer adsorbed ricin and RCA(120) with the highest efficiency. The monolith showed no binding with albumin, globulin, and lectins from Jack beans, Osage orange, Amur maackia and wheat germ. All these data support the utility of the lactose-modified monolith as a tool for adsorption and decontamination of plant toxins. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.