Benzyl 4,6-O-benzyliden β-lactosid | 62867-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 4,6-O-benzyliden β-lactosid
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 62867-72-5
• 化学式: C₂₆H₃₂O₁₁
• 分子量: 520.533
• InChiKey: AITPWKQQSMLVDZ-LHPUYIQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 4,6-O-benzyliden β-lactosid 在 吡啶 、 sodium azide 、 高氯酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 silica gel 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3-二噁烷 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 {1-[benzyl β-D-galactopyranosyl-(1→ 4)-6-deoxy-β-D-glucopyranosid-6-yl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-benzene
  参考文献：
  名称：

  克鲁氏锥虫反唾液酸酶替代底物：苄基β-乳糖苷在C-6中取代作用的研究

  摘要：

  克鲁氏锥虫转唾液酸酶（TcTS）是一种细胞表面蛋白，参与该寄生虫对宿主细胞的粘附和侵袭机制，使其成为抑制剂设计的诱人靶标。为了有助于了解TcTS及其受体底物之间的相互作用，我们设计并合成了一个库，该库由葡萄糖残基C-6中取代的20种苄基乳糖苷组成，这些1,2,3-三唑衍生物系列C-4位的芳族取代基。该文库是通过Cu（I）催化的炔-叠氮化物环加成反应（“点击化学”）在C-6位上被叠氮基官能化的苄基β-乳糖苷与一系列2-炔丙基苯基醚之间制备的。本文中，我们分析了三唑基-乳糖衍生物在高效阴离子交换色谱（HPAEC）上的色谱行为，以及它们作为TcTS受体和N-乙酰基乳糖胺唾液酸化抑制剂的活性。以优异的产率获得了三唑基衍生物，并且它们均表现为中等的替代性底物。庞大的疏水取代基的存在显着增加了HPAEC中的保留时间，但并未显着影响其对TcTS的受体性能。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.04.003
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Benzyl 4,6-O-benzyliden β-lactosid
  参考文献：
  名称：

  克鲁氏锥虫反唾液酸酶替代底物：苄基β-乳糖苷在C-6中取代作用的研究

  摘要：

  克鲁氏锥虫转唾液酸酶（TcTS）是一种细胞表面蛋白，参与该寄生虫对宿主细胞的粘附和侵袭机制，使其成为抑制剂设计的诱人靶标。为了有助于了解TcTS及其受体底物之间的相互作用，我们设计并合成了一个库，该库由葡萄糖残基C-6中取代的20种苄基乳糖苷组成，这些1,2,3-三唑衍生物系列C-4位的芳族取代基。该文库是通过Cu（I）催化的炔-叠氮化物环加成反应（“点击化学”）在C-6位上被叠氮基官能化的苄基β-乳糖苷与一系列2-炔丙基苯基醚之间制备的。本文中，我们分析了三唑基-乳糖衍生物在高效阴离子交换色谱（HPAEC）上的色谱行为，以及它们作为TcTS受体和N-乙酰基乳糖胺唾液酸化抑制剂的活性。以优异的产率获得了三唑基衍生物，并且它们均表现为中等的替代性底物。庞大的疏水取代基的存在显着增加了HPAEC中的保留时间，但并未显着影响其对TcTS的受体性能。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.04.003

文献信息

• Paulsen, Hans; Buensch, Almuth, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 12, p. 2204 - 2215
  作者：Paulsen, Hans、Buensch, Almuth

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of lactodifucotetraose
  作者：Ken'ichi Takeo、Saimei Tei

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90765-1

  日期：1985.8