(+/-)-6endo-hydroxy-5exo-iodo-3exo-(4-methoxy-phenyl)-norbornane-2endo-carboxylic acid-lactone | 81509-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-6endo-hydroxy-5exo-iodo-3exo-(4-methoxy-phenyl)-norbornane-2endo-carboxylic acid-lactone
• 英文别名: (+/-)-6endo-Hydroxy-5exo-jod-3exo-(4-methoxy-phenyl)-norbornan-2endo-carbonsaeure-lacton；(1S,2S,3S,6S,7R,9S)-2-iodo-9-(4-methoxyphenyl)-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-5-one
• CAS: 81509-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₅IO₃
• 分子量: 370.187
• InChiKey: KJZGQLKFWYXPAD-XOKHJRTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6endo-hydroxy-5exo-iodo-3exo-(4-methoxy-phenyl)-norbornane-2endo-carboxylic acid-lactone 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (1R,2R,3R,4S)-3-(4-Methoxy-phenyl)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  特定部位可卡因滥用治疗剂的合成和药理作用：2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃多巴胺摄取抑制剂。

  摘要：

  作为开发针对可卡因滥用的针对特定地点的药物的计划的一部分，合成了一系列2-（氨基甲基）-3-苯基双环[2.2.2]-和-[2.2.1]烷烃衍生物，并测试了其在体内的抑制作用。使用大鼠纹状体组织的[3H] WIN 35,428结合和[3H]多巴胺摄取测定。在大鼠药物鉴别测试中测试了所选化合物替代可卡因的能力。使用顺式和反式肉桂酸衍生物（腈，酸，酰氯）与环己二烯和环戊二烯，通过一系列Diels-Alder反应完成合成。标准操作产生了氨基甲基侧链。许多化合物以[3H] WIN 35,428标记的可卡因结合位点具有高亲和力（中位IC50 = 223 nM）。在结合测定中的效力被芳环上3-和/或4-位的氯原子强烈增强，并且几乎不受相应甲氧基的影响。在[2.2.2]系列中，顺式与反式化合物之间或N，N-二甲基胺与伯胺之间的效力几乎没有差异。在[2.2.1]系列中，反式exo化合物的结合力最弱，而顺式e

  DOI：

  10.1021/jm980566m
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 、 环戊二烯 在 甲苯 作用下， 生成 (+/-)-6endo-hydroxy-5exo-iodo-3exo-(4-methoxy-phenyl)-norbornane-2endo-carboxylic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reaction of Cinnamic Acid Derivatives with Cyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01623a058