4-methoxyphenyl (methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranuronate)-(1→3)-4-O-benzoyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 635684-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl (methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranuronate)-(1→3)-4-O-benzoyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 635684-69-4
• 化学式: C₆₂H₅₆O₁₇
• 分子量: 1073.12
• InChiKey: QJWABUIWYOMBMN-PIEIGWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  196.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl (methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranuronate)-(1→3)-4-O-benzoyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzoyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-bis-benzoyloxy-2-benzoyloxymethyl-6-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  两种 HNK-1 相关五糖的高效合成

  摘要：

  合成了两种五糖，代表在复杂 N-聚糖上发现的那些，用作磺基转移酶的潜在底物。该合成是通过将二糖供体 β-D-GlcA(1→3)α-D-Gal-三氯乙酰亚胺添加到两个受体三糖 β-D-GlcNAc(1→6)α-D-Man(1) 中实现的→6)β-D-Man-O-辛基(15)和β-D-GlcNAc(1→2α-D-Man(1→6)β-D-Man-O-辛基(14)。脱保护后，两种五糖 1 和 2 通过 1 H NMR 光谱表征。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40324
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-methoxyphenyl (methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranuronate)-(1→3)-4-O-benzoyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  两种 HNK-1 相关五糖的高效合成

  摘要：

  合成了两种五糖，代表在复杂 N-聚糖上发现的那些，用作磺基转移酶的潜在底物。该合成是通过将二糖供体 β-D-GlcA(1→3)α-D-Gal-三氯乙酰亚胺添加到两个受体三糖 β-D-GlcNAc(1→6)α-D-Man(1) 中实现的→6)β-D-Man-O-辛基(15)和β-D-GlcNAc(1→2α-D-Man(1→6)β-D-Man-O-辛基(14)。脱保护后，两种五糖 1 和 2 通过 1 H NMR 光谱表征。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40324

文献信息

• [EN] CARBOHYDRATE LIGANDS THAT BIND TO IGM ANTIBODIES AGAINST MYELIN-ASSOCIATED GLYCOPROTEIN<br/>[FR] LIGANDS GLUCIDIQUES QUI SE LIENT AUX ANTICORPS IGM CONTRE LA GLYCOPROTÉINE ASSOCIÉE À LA MYÉLINE
  申请人：UNIV BASEL

  公开号：WO2015136027A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The invention relates to carbohydrate ligands presenting the minimal Human Natural Killer-1 (HNK-1) epitope that bind to anti-MAG (myelin-associated glycoprotein) IgM antibodies, and their use in diagnosis as well as for the treatment of anti-MAG neuropathy. In particular, the invention relates to disaccharides of formula (I) and (II) wherein Z is optionally substituted phenyl, heteroaryl, arylcarbonyl, or heteroarylmethyl, and to therapeutically acceptable polymers comprising a multitude of substituents of formula (I) and/or formula (II), wherein Z is a bifunctional linker connecting the disaccharides to the polymer backbone.

  该发明涉及与抗MAG（髓鞘相关糖蛋白）IgM抗体结合的呈现最小人类天然杀伤细胞-1（HNK-1）表位的碳水化合物配体，并且它们在诊断以及治疗抗MAG神经病变中的用途。具体而言，该发明涉及具有式（I）和（II）的二糖，其中Z是可选择取代的苯基、杂环烷基、芳基酰基或杂环烷基甲基，并且涉及包含多个式（I）和/或式（II）取代基的治疗可接受聚合物，其中Z是将二糖连接到聚合物骨架的双功能连接剂。