1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose | 127066-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-4,5,6-triacetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 127066-74-4；130052-64-1
• 化学式: C₃₃H₄₂O₁₈
• 分子量: 726.686
• InChiKey: LKIJICTUGPSTLB-KGMUASJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  730.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose 、 甲醇 生成 methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  BOCK, KLAUS;ADELHORST, KIM, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 131-149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2'-O-benzyl-lactose 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  甲基β-乳糖苷衍生物作为大肠杆菌β-D-半乳糖苷酶的底物和抑制剂。

  摘要：

  通过在位置2'，4'和6'上进行脱氧反应合成了甲基β-乳糖苷的2'-，4'-和6'-脱氧衍生物，并通过糖基化反应获得了3'-脱氧衍生物。还已经合成了2'-O-甲基，2'-O-苄基，2'-氨基-2'-脱氧和1'-氘代衍生物。只有6'-脱氧和1'-氘衍生物是大肠杆菌的β-D-半乳糖苷酶的底物，而2'-脱氧和2'-氨基-2'-脱氧衍生物是水解的有效抑制剂。酶生成甲基β-乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84076-7