(E)-4-[2-(2-Benzyloxy-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-but-2-en-1-ol | 362624-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-[2-(2-Benzyloxy-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-but-2-en-1-ol
• CAS: 362624-03-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: OTMZBWVBIVTVLR-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[2-(2-Benzyloxy-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 焦磷酸硫胺素 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,4S,6S)-6-[(2S)-2,4-bis(phenylmethoxy)butyl]-2-methoxy-2-[[(7R,9S)-7-(methoxymethoxymethyl)-1,4,8-trioxaspiro[4.5]decan-9-yl]methyl]-3,3-dimethyloxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  An approach towards the C1–C16 fragment of antineoplastic macrolide bryostatins by kinetic resolution of a racemic terminal epoxide using Jacobsen's catalyst

  摘要：

  A stero- and enantioselective approach towards the C-1-C-16 fragment of bryostatins is reported rising Jacobsen's catalyst for kinetic resolution of a terminal epoxide, a Horner-Wadsworth-Emmons coupling reaction and a 1,4-Michael type cyclization as key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00841-3
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[2-(benzyloxy)ethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]ethanol 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-[2-(2-Benzyloxy-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An approach towards the C1–C16 fragment of antineoplastic macrolide bryostatins by kinetic resolution of a racemic terminal epoxide using Jacobsen's catalyst

  摘要：

  A stero- and enantioselective approach towards the C-1-C-16 fragment of bryostatins is reported rising Jacobsen's catalyst for kinetic resolution of a terminal epoxide, a Horner-Wadsworth-Emmons coupling reaction and a 1,4-Michael type cyclization as key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00841-3