(R)-1-[2-(2-Benzyloxy-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-but-3-en-2-ol | 362624-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-[2-(2-Benzyloxy-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-but-3-en-2-ol
• CAS: 362624-06-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: NORJOHRLAYEGDU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[2-(2-Benzyloxy-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-but-3-en-2-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)propyl]-1,3-dioxolan-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An approach towards the C1–C16 fragment of antineoplastic macrolide bryostatins by kinetic resolution of a racemic terminal epoxide using Jacobsen's catalyst

  摘要：

  A stero- and enantioselective approach towards the C-1-C-16 fragment of bryostatins is reported rising Jacobsen's catalyst for kinetic resolution of a terminal epoxide, a Horner-Wadsworth-Emmons coupling reaction and a 1,4-Michael type cyclization as key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00841-3
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(2R,3S)-3-(iodomethyl)oxiran-2-yl]methyl]-2-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolane 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-1-[2-(2-Benzyloxy-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  An approach towards the C1–C16 fragment of antineoplastic macrolide bryostatins by kinetic resolution of a racemic terminal epoxide using Jacobsen's catalyst

  摘要：

  A stero- and enantioselective approach towards the C-1-C-16 fragment of bryostatins is reported rising Jacobsen's catalyst for kinetic resolution of a terminal epoxide, a Horner-Wadsworth-Emmons coupling reaction and a 1,4-Michael type cyclization as key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00841-3