(3S,4S)-6-[(2R,3R)-3-[(Z)-dec-1-enyl]oxiran-2-yl]hex-1-ene-3,4-diol | 1054661-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-6-[(2R,3R)-3-[(Z)-dec-1-enyl]oxiran-2-yl]hex-1-ene-3,4-diol
• CAS: 1054661-84-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: QYIQAKXTADXWLW-UBAKIMMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-6-[(2R,3R)-3-[(Z)-dec-1-enyl]oxiran-2-yl]hex-1-ene-3,4-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,6S)-2-[(Z)-dec-1-enyl]-6-[(1S)-1-hydroxyprop-2-enyl]oxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体的共同中间体从抗肿瘤药黏液的四氢吡喃和四氢呋喃片段

  摘要：

  所述顺式-2,6-二取代的四氢吡喃3和反式-2,5-二取代的四氢呋喃4所需mucocin的有效的抗肿瘤剂的总合成1是从制备α，β不饱和酯2使用互补的Sharpless不对称环氧化/环化协议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02674-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,6-庚二烯酸乙酯 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 甲基磺酰胺 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 (3S,4S)-6-[(2R,3R)-3-[(Z)-dec-1-enyl]oxiran-2-yl]hex-1-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体的共同中间体从抗肿瘤药黏液的四氢吡喃和四氢呋喃片段

  摘要：

  所述顺式-2,6-二取代的四氢吡喃3和反式-2,5-二取代的四氢呋喃4所需mucocin的有效的抗肿瘤剂的总合成1是从制备α，β不饱和酯2使用互补的Sharpless不对称环氧化/环化协议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02674-4

文献信息

• Enantioselective construction of the tetrahydropyran and tetrahydrofuran fragments of the antitumor agent mucocin from a common intermediate
  作者：P. Andrew Evans、V.Srinivasa Murthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02674-4

  日期：1999.2

  The cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran 3 and trans-2,5-disubstituted tetrahydrofuran 4 required for the total synthesis of the potent antitumor agent mucocin 1 were prepared from the α,β-unsaturated ester 2 using a complementary Sharpless asymmetric epoxidation/cyclization protocol.

  所述顺式-2,6-二取代的四氢吡喃3和反式-2,5-二取代的四氢呋喃4所需mucocin的有效的抗肿瘤剂的总合成1是从制备α，β不饱和酯2使用互补的Sharpless不对称环氧化/环化协议。