epoxyqueuosine | 537018-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: epoxyqueuosine
• 英文别名: Epoxyqueuosine；2-amino-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[[[(1R,2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]amino]methyl]-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 537018-72-7
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₈
• 分子量: 425.398
• InChiKey: RRCFLRBBBFZLSB-XIFYLAFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3AR,4S,6AS)-3A,6A-二氢-2,2-二甲基-4H-环戊-1,3-二氧杂环戊烯-4-胺 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 184.0h， 生成 epoxyqueuosine
  参考文献：
  名称：

  超修饰 tRNA 核苷 Epoxyqueuosine 的全合成

  摘要：

  Queuosine 是几乎所有物种的转移 RNA (tRNA) 中发现的最强烈修饰的核苷之一。Queuosine 仅存在于几种 tRNA 的反密码子环的 wooble 位置，在那里它参与 tRNAAsp、tRNAAsn、tRNAHis 和 tRNATyr。queuosine 的生物合成是由原核生物进行的，而真核生物则完全依赖于这种外部来源。为了研究 Q 碱基的有趣生物合成，我们在此报告了直接生物合成前体 oQ 的首次全合成。通过将 LC-MS 与特殊的大肠杆菌生长条件（培养基中不含维生素 B12）结合使用，我们确认了 oQ 天然产物的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300586