16-nor-16-carboxydehydroabietic acid | 144969-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16-nor-16-carboxydehydroabietic acid
• 英文别名: (1R,4aS,10aR)-7-(1-carboxyethyl)-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 144969-76-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: TVEXIRVZQLABEX-QQRWZFRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 46.08h， 生成 16-nor-16-carboxydehydroabietic acid
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸制备潜在的抗炎药。

  摘要：

  16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（22），16-nor-16-羧基脱氢松香醇乙酸酯（23），7-酮16-nor-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（29），16-nor-16-羧基脱氢松香酸（30） ），16-nor-16-羧基脱氢松香醇（31），7-酮-16-nor-16-羧基脱氢松香酸（32），7-羟基-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（33）和7-羟基-由脱氢松香酸制备16-nor-16-羧基脱氢松香酸（34）。只有22和32的抗炎活性较弱。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810711

文献信息

• Preparation of Potential Anti-inflammatory Agents from Dehydroabietic Acid
  作者：Wen-Shyong Li、James D. McChesney

  DOI：10.1002/jps.2600810711

  日期：1992.7

  ehydroabietate (29), 16-nor-16-carboxydehydroabietic acid (30), 16-nor-16-carboxydehydroabietinol (31), 7-keto-16-nor-16-carboxydehydroabietic acid (32), methyl 7-hydroxy-16-nor-16-carboxydehydroabietate (33), and 7-hydroxy-16-nor-16-carboxydehydroabietic acid (34) were prepared from dehydroabietic acid. Only 22 and 32 had weak anti-inflammatory activity.

  16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（22），16-nor-16-羧基脱氢松香醇乙酸酯（23），7-酮16-nor-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（29），16-nor-16-羧基脱氢松香酸（30） ），16-nor-16-羧基脱氢松香醇（31），7-酮-16-nor-16-羧基脱氢松香酸（32），7-羟基-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（33）和7-羟基-由脱氢松香酸制备16-nor-16-羧基脱氢松香酸（34）。只有22和32的抗炎活性较弱。