[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((Z)-hex-3-ene-1,5-diynyl)-2-methyl-cyclohex-1-enyl]-methanol | 213924-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((Z)-hex-3-ene-1,5-diynyl)-2-methyl-cyclohex-1-enyl]-methanol
• CAS: 213924-92-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂Si
• 分子量: 330.543
• InChiKey: NFLQJCSHURRDTK-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((Z)-hex-3-ene-1,5-diynyl)-2-methyl-cyclohex-1-enyl]-methanol 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 氯化铬(II) 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2R,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid (Z)-(2R,9S,11S)-2-acetoxy-9-hydroxy-12-methyl-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-diene-3,7-diyn-11-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Taxamycin studies: Synthesis of taxoid-calicheamicin hybrids

  摘要：

  The synthesis of the bicyclic enediyne compounds 14-18 is described. The bicyclo[7.3.1]trideca-4,9-dien-2,6-diynes (21) are calicheamicin-taxoid mimics, that possess the Taxotere(R) side chain and an enediyne core. Cyclization of the iodo-aldehyde 13 [CrCl2(THF)(2)] afforded the bicyclic alcohol 14 as a single diastereomer (76%) and allylic oxidation (SeO2) followed by reaction with the oxazolidine intermediate 19, resolution and hydrolysis provided the taxamycins 21. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01297-0
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 六甲基磷酰三胺 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 79.67h， 生成 [5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((Z)-hex-3-ene-1,5-diynyl)-2-methyl-cyclohex-1-enyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Taxamycin studies: Synthesis of taxoid-calicheamicin hybrids

  摘要：

  The synthesis of the bicyclic enediyne compounds 14-18 is described. The bicyclo[7.3.1]trideca-4,9-dien-2,6-diynes (21) are calicheamicin-taxoid mimics, that possess the Taxotere(R) side chain and an enediyne core. Cyclization of the iodo-aldehyde 13 [CrCl2(THF)(2)] afforded the bicyclic alcohol 14 as a single diastereomer (76%) and allylic oxidation (SeO2) followed by reaction with the oxazolidine intermediate 19, resolution and hydrolysis provided the taxamycins 21. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01297-0