(-)-diisopinocampheylboron triflate | 108266-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-diisopinocampheylboron triflate
• 英文别名: bis[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]boranyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 108266-89-3
• 化学式: C₂₁H₃₄BF₃O₃S
• 分子量: 434.371
• InChiKey: KZMZMERQIQHFPS-VMAIWCPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-苄氧基-2-甲基戊烷-3-酮 、 (-)-diisopinocampheylboron triflate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies in macrolide synthesis: A stereocontrolled synthesis of a (9S)-macrolide intermediate for oleandomycin using chiral boron reagents.

  摘要：

  The (9S)-macrolide 1 (P = TBS) was prepared in 14 steps (5% yield) with 63% overall ds starting from the ethyl ketone (S)-2. The C1-C7 and C8-C13 segments, 3 and 4, were obtained via boron enolate aldol reactions mediated by (+)- and (-)-(Ipc)2BOTf, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91728-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (-)-diisopinocampheylboron triflate
  参考文献：
  名称：

  模块化片段合成和生物信息学分析提出了一种修正的万科霉素立体构型

  摘要：

  基于模块化和收敛方法，以立体选择性方式合成了复杂聚酮化合物万科霉素的拟议立体结构的精细片段。与天然产物相比，这些亚基之一的显着核磁共振差异对提出的立体构型提出了质疑。因此，对生物合成基因簇进行了广泛的生物信息学分析，导致对这种高效抗生素的立体构型建议进行了修订。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03957
• 作为试剂：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 、 3-戊酮 在 (-)-diisopinocampheylboron triflate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以69%的产率得到(4S,5R)-5-Hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  6,6-螺酮的不对称固相合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353609

文献信息

• Enantioselective synthesis of anti- and syn-β-hydroxy-α-phenyl carboxylates via boron-mediated asymmetric aldol reaction
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Prem B. Chanda

  DOI：10.1039/c3cc40860d

  日期：——

  enantioselective synthesis of anti- and syn-beta-hydroxy-alpha-phenyl carboxylates has been achieved by the proper choice of solvent, temperature, alkoxy group, and amine for the diisopinocampheylboron-mediated asymmetric enolization-aldolization of phenylacetates. The pure diastereomers can be readily separated by column chromatography.

  抗和SYN-β-羟基-α-苯基羧酸酯的试剂控制的，diastereo-和对映选择性合成已经通过溶剂，温度，烷氧基，胺为diisopinocampheylboron介导的非对称的烯醇化-缩醛反应的适当选择来实现苯乙酸酯。可以通过柱色谱法容易地分离纯的非对映异构体。
• Synthesis of the C1–C11 Western Fragment of Madeirolide A
  作者：Ian Paterson、Gregory W. Haslett

  DOI：10.1021/ol400280b

  日期：2013.3.15

  The stereocontrolled synthesis of a fully elaborated C1–11 subunit of madeirolide A is described, utilizing an asymmetric boron aldol reaction and a cis-selective hetero-Michael cyclization to form the tetrahydropyran ring, followed by efficient formation of the required C5 α-glycoside.

  描述了一个合成的马来酰内酯A的C1-11亚基的立体控制合成，该反应利用不对称的硼羟醛反应和顺式选择性异Michael环化反应形成四氢吡喃环，然后有效形成所需的C5α-糖苷。
• Structure Elucidation and Total Synthesis of Kulkenon
  作者：Gerrit Symkenberg、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/anie.201309386

  日期：2014.2.10

  The impressive biological profile of secondary metabolites isolated from strains of Sorangium cellulosum prompted us to initiate synthetic studies on kulkenon, also isolated from Sorangium cellulosum. The synthesis features a syn‐selective vinylogous Kobayashi aldol reaction, recently developed by us, and a ring‐closing intramolecular Heck reaction as the pivotal transformations. Comparison of the

  分离自茄属纤维素菌株的次生代谢产物令人印象深刻的生物学特征促使我们开始对同样来自茄属纤维素的苦瓜酮进行合成研究。该合成具有我们最近开发的顺式选择性乙烯基小林羟醛反应，以及作为关键转化的闭环分子内Heck反应。对真实材料和合成材料的NMR光谱进行比较后发现，必须对建议的构型进行修改。结合分子建模和NOE实验来提出修改后的构型，这一构想已通过新的合成方法得到证实。
• Efforts toward the Total Synthesis of (−)-Kendomycin
  作者：David R. Williams、Khalida Shamim

  DOI：10.1021/ol051512r

  日期：2005.9.1

  [structure: see text] The synthesis of an advanced component leading to (-)-kendomycin is described. The synthetic scheme features the application of asymmetric conjugate addition methodology for the early generation of the C13-C14 (E)-trisubstituted olefin, providing an efficient assembly of the ansa chain. Condensation reactions probe two strategies for attachment of the aromatic system.

  [结构：见正文]描述了导致（-）-kendomycin的高级组分的合成。该合成方案的特征在于不对称共轭加成方法在C13-C14（E）-三取代烯烃的早期生成中的应用，提供了ansa链的有效组装。缩合反应探讨了芳族体系连接的两种策略。
• PATERSON I.; LISTER M. A.; MCCLURE C. K., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 3, 4787-4790
  作者：PATERSON I.、 LISTER M. A.、 MCCLURE C. K.

  DOI：——

  日期：——