(S,E)-2-methyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-enyl)but-2-en-1-ol | 198405-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,E)-2-methyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-enyl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-(S)-2-methyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)-2-buten-1-ol；(E)-(S)-2-Methyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1yl)-2-buten-1-ol；(E)-2-methyl-4-[(1S)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]but-2-en-1-ol
• CAS: 198405-39-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: MTVBNJVZZAQKRV-SBKJXLNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-2-methyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-enyl)but-2-en-1-ol 、 二溴甲烷 在 乙酰溴 、 四氯化钛 、 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 生成 56FP2ES9B7 、 [(1S,2S)-1-methyl-2-[[(1R,3S,5S)-1,2,2-trimethyl-3-bicyclo[3.1.0]hexanyl]methyl]cyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  新型檀香油替代品的合成与结构阐明

  摘要：

  合成了带有两个环丙烷部分的樟脑醛（= 2-（2,2,3-三甲基环戊-3-烯基）乙醛的新衍生物，其立体异构体的结构为其异常强壮，扩散和天然的檀香木油香气负责， （（1 S，2 S）-1-甲基-2-{[1 S，3 R，5 R）-1,2,2-三甲基双环[3.1.0]己-3-基]甲基}环丙基）甲醇（13a）被阐明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810545
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 以80%的产率得到(S,E)-2-methyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-enyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (E)-(R)-2-alkyl-4-(2,2,3,-Trimethylcyclopent-3-en-1-yl)-2-buten-1-ol,

  摘要：

  一种由化学式（I）表示的（E）-（R）-2-烷基-4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-基)-2-丁烯-1-醇：其中R代表具有1至3个碳原子的烷基基团，以及一种制备该化合物的方法，包括在存在以钌-膦配合物作为催化剂、包括碱金属或碱土金属的碱和胺的情况下，氢化相应的（E）-（R）-2-烷基-4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-基)-2-丁烯-1-醛。该化合物（I）具有优异的檀香油气味。

  公开号：

  US05994291A1

文献信息

• [EN] FRAGRANCE AND FLAVOR MATERIALS FROM 1-(2-HYDROXY-4-METHYLCYCLOHEXYL)-ETHANONE<br/>[FR] SUBSTANCES PARFUMANTES ET AROMATIQUES À PARTIR DE 1-(2-HYDROXY-4-MÉTHYLCYCLOHEXYL)-ÉTHANONE
  申请人：TAKASAGO INT CORPORATION USA

  公开号：WO2019173772A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present disclosure is directed to l-(2-hydroxy-4-methylcyclohexyl)-ethanone derivatives having unique and desired flavor and/or fragrance characteristics, as well as the synthesis and application of the derivatives. The compounds of the present disclosure can be employed alone or incorporated as fragrance or flavor ingredients to modify or enhance already existing fragrance compositions, solvents, media, and the like.

  本公开涉及具有独特和理想风味和/或香气特性的l-(2-羟基-4-甲基环己基)-乙酮衍生物，以及这些衍生物的合成和应用。本公开的化合物可以单独使用，也可以作为香料或风味成分添加到已有的香气组合物、溶剂、介质等中，以修改或增强其香气。
• [EN] FRAGRANCE AND FLAVOR MATERIALS DERIVED FROM 1-(4-METHYLCYCLOHEX-1-EN-1-YL)ETHAN-1-ONE<br/>[FR] SUBSTANCES PARFUMANTES ET AROMATIQUES DÉRIVÉES DE 1-(4-MÉTHYLCYCLOHEX-1-ÉN-1-YL) ETHAN-1-ONE
  申请人：TAKASAGO INT CORPORATION USA

  公开号：WO2019173776A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present disclosure is directed to 1-(4-methyl cyclohex-1-en-1-yl)ethan-1-one derivatives having unique and desired flavor and/or fragrance characteristics, as well as the synthesis and application of the derivatives. The compounds of the present disclosure can be employed alone or incorporated as fragrance or flavor ingredients to modify or enhance already existing fragrance compositions, solvents, media, and the like.

  本公开涉及具有独特和理想的香味和/或芳香特性的1-(4-甲基环己-1-烯-1-基)乙酮衍生物，以及这些衍生物的合成和应用。本公开的化合物可以单独使用，也可以作为香味或味道成分加入到已有的香味组合物、溶剂、介质等中，以改变或增强它们的香味。
• (E)-(R)-2-alkyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)-2-buten-1-ol,
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US06084138A1

  公开（公告）日：2000-07-04

  An (E)-(R)-2-alkyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)-2-buten-1-ol represented by formula (I): ##STR1## wherein R represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and a process for preparing the same comprising hydrogenating a corresponding (E)-(R)-2-alkyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)-2-buten-1-al in the presence of a ruthenium-phosphine complex as a catalyst, a base comprising an alkali metal or an alkaline earth metal, and an amine. The compound (I) has an excellent sandalwood oil odor.

  公式（I）表示的是一种（E）-（R）-2-烷基-4-（2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-基）-2-丁烯-1-醇，其中R代表具有1至3个碳原子的烷基基团。制备该化合物的过程包括在钌膦配合物作为催化剂、碱金属或碱土金属作为碱基和胺存在下氢化相应的（E）-（R）-2-烷基-4-（2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-基）-2-丁烯-1-醛。该化合物（I）具有优异的檀香油气味。
• Cyclopentanebutanol derivatives as odorants
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：EP0801049A2

  公开（公告）日：1997-10-15

  The invention relates to compounds of the general formula in which R1 to R7 are, independently, H, methyl or ethyl, R8+R9 represent methylene (-CH2-) or a single bond, or R1+R2 represent -(CH2)n-, with n being 3 or 4, or R3+R5 or R5+R7 represent methylene or a single bond; and the presence of at least one cyclopropane ring in the molecule is compulsory and the side chain can be saturated or contains one double bond in position α,β or β,γ, a process for the manufacture of these compounds, compounds used to perform the process and the use of these compounds as an odorant or as an ingredient of an odorant composition.

  本发明涉及通式如下的化合物 其中 R1 至 R7 独立地为 H、甲基或乙基，R8+R9 代表亚甲基 (-CH2-) 或单键，或 R1+R2 代表-(CH2)n-，其中 n 为 3 或 4，或 R3+R5 或 R5+R7 代表亚甲基或单键；分子中必须至少存在一个环丙烷环，侧链可以是饱和的，或在α、β 或 β、γ 位置含有一个双键、 制造这些化合物的工艺，用于执行该工艺的化合物，以及这些化合物作为气味剂或气味剂组合物成分的用途。
• (E)-(R)-2-Alkyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)-2-buten-1-ol, process for preparing the same, and use thereof in perfume compositions
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0829463A2

  公开（公告）日：1998-03-18

  An (E)-(R)-2-alkyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)-2-buten-1-ol represented by formula (I): wherein R represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and a process for preparing the same comprising hydrogenating a corresponding (E)-(R)-2-alkyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)-2-buten-1-al in the presence of a ruthenium-phosphine complex as a catalyst, a base comprising an alkali metal or an alkaline earth metal, and an amine. The compound (I) has an excellent sandalwood oil odor.

  由式(I)代表的(E)-(R)-2-烷基-4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-基)-2-丁烯-1-醇： 其中 R 代表具有 1 至 3 个碳原子的烷基、 以及制备该化合物的工艺，包括在钌膦络合物作为催化剂、碱金属或碱土金属组成的碱和胺的存在下，氢化相应的(E)-(R)-2-烷基-4-(2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-基)-2-丁烯-1-醇。化合物 (I) 具有极佳的檀香油气味。