3,4-dihydroxy-8,9-methylenedioxy-2-triisopropylsilyloxy-1,2,3,4,4a,5-hexahydrophenanthridin-6(10bH)-one | 1309458-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-8,9-methylenedioxy-2-triisopropylsilyloxy-1,2,3,4,4a,5-hexahydrophenanthridin-6(10bH)-one
• CAS: 1309458-42-1
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₆Si
• 分子量: 449.62
• InChiKey: KJWFRNXILXMZCD-ZYXNFWPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroxy-8,9-methylenedioxy-2-triisopropylsilyloxy-1,2,3,4,4a,5-hexahydrophenanthridin-6(10bH)-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到7‑deoxy-trans-dihydronarciclasine
  参考文献：
  名称：

  A Boron-Based Synthesis of the Natural Product (+)-trans-Dihydrolycoricidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201007135
• 作为产物：
  描述：

  (1E,4E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)deca-1,4-dien-3-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 Pt(dba)2 、 三氟甲磺酸酐 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 (S,S)-3,5-tBu₂PhTADDOLPPh 、 双氧水 、 2,4-二硝基苯硫氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~83.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.58h， 生成 3,4-dihydroxy-8,9-methylenedioxy-2-triisopropylsilyloxy-1,2,3,4,4a,5-hexahydrophenanthridin-6(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  A Boron-Based Synthesis of the Natural Product (+)-trans-Dihydrolycoricidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201007135