ethyl (E)-5-hydroxy-5-(4-methylphenyl)hex-2-enoate | 130362-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (E)-5-hydroxy-5-(4-methylphenyl)hex-2-enoate
• 英文别名: ethyl 5-hydroxy-5-p-tolyl-2-hexenoate
• CAS: 130362-05-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: KRPIUCDRZJRMRU-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-hydroxy-5-(4-methylphenyl)hex-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以3.0 g的产率得到Ethyl 5-(p-tolyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Rane; Mane, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 8, p. 773 - 774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 对甲基苯乙酮 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到ethyl (E)-5-hydroxy-5-(4-methylphenyl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  用γ-取代的烯丙基铟和酮进行非对映选择性合成带有季中心的均烯丙基醇

  摘要：

  建立了将γ-取代的烯丙基卤化物（环己烯基卤化物，肉桂酰卤化物和4-溴巴豆酸乙酯）进行高度立体选择性的In-employed加成，以生成带有季中心的均烯丙基醇。研究了烯丙基铟的反应模式和相对稳定性。加水通常会影响反应。环己烯基铟的添加被完全干扰，但是在肉桂基和巴豆酸酯-铟的添加中观察到明显的反应。在4-溴巴豆酸乙酯的情况下，在无水条件下观察到了有趣的γ-加合物向α-加合物的转化。

  DOI：

  10.1021/jo701899j

文献信息

• Catalytic enantioselective intermolecular reductive aldol reaction to ketones
  作者：Dongbo Zhao、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.097

  日期：2006.2

  enantioselective intermolecular reductive aldol reaction. Three types of reactions were studied: (1) reactions between acetophenone and methyl acrylate; (2) reactions between symmetric ketones and β-substituted α,β-unsaturated esters; and (3) reactions between acetophenone derivatives and an allenic ester. Although only moderate enantioselectivity was obtained in the first reaction type, high to excellent enantioselectivity

  我们描述了催化对映选择性分子间还原性羟醛反应的第一个例子。研究了三种类型的反应：（1）苯乙酮与丙烯酸甲酯之间的反应；（2）对称酮与β-取代的α，β-不饱和酯之间的反应；（3）苯乙酮衍生物和烯丙酸酯之间的反应。尽管在第一反应类型中仅获得适度的对映选择性，但是在第二反应类型中在α-位置和在第三反应类型中在δ-位置的对映体诱导实现了高至优异的对映选择性。具体而言，第三种反应类型提供了具有高达99％ee的相应叔醇。在这些一锅催化对映选择性还原性醇醛缩合反应中，不需要通过烯丙基甲硅烷基化物形成来预先激活亲核试剂。
• RANE, (MISS) RAJSHRI K.;MANE, R. B., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 773-774
  作者：RANE, (MISS) RAJSHRI K.、MANE, R. B.

  DOI：——

  日期：——