(3aS,4S,7aS)-4-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,4-dihydrobenzo[d][1,3]dioxol-5(7aH)-one | 1590371-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,7aS)-4-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,4-dihydrobenzo[d][1,3]dioxol-5(7aH)-one
• CAS: 1590371-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: OKHAOOORQTYROH-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7aS)-4-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,4-dihydrobenzo[d][1,3]dioxol-5(7aH)-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 tert-butyl(((3aS,6S,7R,7aS)-6-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Toward synthesis of carbasugars (+)-gabosine C, (+)-COTC, (+)-pericosine B, and (+)-pericosine C

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of (+)-gabosine C, (+)-pericosine B, and (+)-pericosine C has been reported from readily available D-(-)-isoascorbic acid and D-ribose involving Grubbs ring closing metathesis, Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction, and Luche reduction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.08.008
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-ene-1,2-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (3aS,4S,7aS)-4-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,4-dihydrobenzo[d][1,3]dioxol-5(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Toward synthesis of carbasugars (+)-gabosine C, (+)-COTC, (+)-pericosine B, and (+)-pericosine C

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of (+)-gabosine C, (+)-pericosine B, and (+)-pericosine C has been reported from readily available D-(-)-isoascorbic acid and D-ribose involving Grubbs ring closing metathesis, Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction, and Luche reduction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.08.008