(3aS,4S,7aS)-6-(hydroxymethyl)-4-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,4-dihydrobenzo[d][1,3]dioxol-5(7aH)-one | 1590372-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,7aS)-6-(hydroxymethyl)-4-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,4-dihydrobenzo[d][1,3]dioxol-5(7aH)-one
• CAS: 1590372-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: IDLXBXPOXVACRY-INTQDDNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7aS)-6-(hydroxymethyl)-4-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,4-dihydrobenzo[d][1,3]dioxol-5(7aH)-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 ((3aS,6R,7R,7aS)-6-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetra-hydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Toward synthesis of carbasugars (+)-gabosine C, (+)-COTC, (+)-pericosine B, and (+)-pericosine C

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of (+)-gabosine C, (+)-pericosine B, and (+)-pericosine C has been reported from readily available D-(-)-isoascorbic acid and D-ribose involving Grubbs ring closing metathesis, Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction, and Luche reduction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.08.008
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(methoxymethoxy)but-3-en-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (3aS,4S,7aS)-6-(hydroxymethyl)-4-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,4-dihydrobenzo[d][1,3]dioxol-5(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Toward synthesis of carbasugars (+)-gabosine C, (+)-COTC, (+)-pericosine B, and (+)-pericosine C

  摘要：

  Asymmetric total synthesis of (+)-gabosine C, (+)-pericosine B, and (+)-pericosine C has been reported from readily available D-(-)-isoascorbic acid and D-ribose involving Grubbs ring closing metathesis, Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction, and Luche reduction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.08.008