pertilide | 82003-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pertilide
• 英文别名: (3S,7R,9E,11R)-10-methyl-6-methylidene-4,12-dioxatricyclo[9.2.2.03,7]pentadeca-1(14),9-diene-5,13-dione
• CAS: 82003-39-2；95721-70-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: AESSLYMIMCLSHB-HSSJLGHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pertilide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以50 mg的产率得到(3aR,6Z,9Z,11aS)-3,6-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,8,11,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New sesquiterpene dilactone from Pertya glabrescens.

  摘要：

  从 Pertya glabrescens SCH 的叶子中分离得到一种 Germacranolide，即 Pertilide (I)，熔点 186-187°C (dec.)，[α]20D+1.4°，C15H16O4。 BIP。 （菊科）。通过过酸氧化得到 4, 5-环氧化物 (IV)，通过催化氢化得到 1(10), 3-二烯-14-油酸 (III)。化学和光谱研究（特别是 I、III 和 IV 的 NMDR 实验）导致提出了 I 的结构，如图 1 所示，I 的结构被表述为 I（缺乏其立体化学）。 I 及其二溴化物的 X 射线晶体分析结果(VI) 确定 I 的立体化学为 [1(10)Z, 4E]-(3R, 7R, 8S)-germacra-1(10), 4, 11(13)-triene-12, 8 : 14, 3 -二内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.586
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5E,7R,9Z,11aS)-7-hydroxy-6-methyl-3-methylidene-2-oxo-3a,4,7,8,11,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-10-carboxylic acid 在 4-溴苯甲酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以55.7 mg的产率得到pertilide
  参考文献：
  名称：

  Nagumo, Seiji; Nagai, Masahiro; Inoue, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 7, p. 2302 - 2307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structures of pertilide and dibromocyclopertilide
  作者：S. Nagumo、K.-I. Kawaai、Y. Iitaka

  DOI：10.1107/s0567740882006761

  日期：1982.5.1
• New sesquiterpene dilactone from Pertya glabrescens.
  作者：SEIJI NAGUMO、MASAHIRO NAGAI、TAKAO INOUE

  DOI：10.1248/cpb.30.586

  日期：——

  A germacranolide, namely pertilide (I), mp 186-187°C (dec.), [α]20D+1.4°, C15H16O4, was isolated from the leaves of Pertya glabrescens SCH. BIP. (Compositae). I yielded the 4, 5-epoxide (IV) on peracid oxidation, and the 1(10), 3-dien-14-oic acid (III) on catalytic hydrogenation. Chemical and spectroscopic studies (especially NMDR experiments on I, III and IV) led to the proposal for I of the structure formulated as I (devoid of its stereochemistry) in Chart 1. The results of X-ray crystallographic analysis of I and its dibromide (VI) established the stereochemistry of I as [1(10)Z, 4E]-(3R, 7R, 8S)-germacra-1(10), 4, 11(13)-triene-12, 8 : 14, 3-diolide.

  从 Pertya glabrescens SCH 的叶子中分离得到一种 Germacranolide，即 Pertilide (I)，熔点 186-187°C (dec.)，[α]20D+1.4°，C15H16O4。 BIP。 （菊科）。通过过酸氧化得到 4, 5-环氧化物 (IV)，通过催化氢化得到 1(10), 3-二烯-14-油酸 (III)。化学和光谱研究（特别是 I、III 和 IV 的 NMDR 实验）导致提出了 I 的结构，如图 1 所示，I 的结构被表述为 I（缺乏其立体化学）。 I 及其二溴化物的 X 射线晶体分析结果(VI) 确定 I 的立体化学为 [1(10)Z, 4E]-(3R, 7R, 8S)-germacra-1(10), 4, 11(13)-triene-12, 8 : 14, 3 -二内酯。
• Nagumo, Seiji; Nagai, Masahiro; Inoue, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 7, p. 2302 - 2307
  作者：Nagumo, Seiji、Nagai, Masahiro、Inoue, Takao

  DOI：——

  日期：——