(1R,6R,10S)-2-methyl-7-methylidene-3,9,14-trioxatetracyclo[10.2.2.02,4.06,10]hexadec-12(16)-ene-8,13-dione | 82014-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1R,6R,10S)-2-methyl-7-methylidene-3,9,14-trioxatetracyclo[10.2.2.02,4.06,10]hexadec-12(16)-ene-8,13-dione
• CAS: 82014-21-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: LXHMKDMJWCHKEU-DDGPICHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R,10S)-2-methyl-7-methylidene-3,9,14-trioxatetracyclo[10.2.2.02,4.06,10]hexadec-12(16)-ene-8,13-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.58h， 以11.8 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  New sesquiterpene dilactone from Pertya glabrescens.

  摘要：

  从 Pertya glabrescens SCH 的叶子中分离得到一种 Germacranolide，即 Pertilide (I)，熔点 186-187°C (dec.)，[α]20D+1.4°，C15H16O4。 BIP。 （菊科）。通过过酸氧化得到 4, 5-环氧化物 (IV)，通过催化氢化得到 1(10), 3-二烯-14-油酸 (III)。化学和光谱研究（特别是 I、III 和 IV 的 NMDR 实验）导致提出了 I 的结构，如图 1 所示，I 的结构被表述为 I（缺乏其立体化学）。 I 及其二溴化物的 X 射线晶体分析结果(VI) 确定 I 的立体化学为 [1(10)Z, 4E]-(3R, 7R, 8S)-germacra-1(10), 4, 11(13)-triene-12, 8 : 14, 3 -二内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.586
• 作为产物：
  描述：

  pertilide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以49 mg的产率得到(1R,6R,10S)-2-methyl-7-methylidene-3,9,14-trioxatetracyclo[10.2.2.02,4.06,10]hexadec-12(16)-ene-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  New sesquiterpene dilactone from Pertya glabrescens.

  摘要：

  从 Pertya glabrescens SCH 的叶子中分离得到一种 Germacranolide，即 Pertilide (I)，熔点 186-187°C (dec.)，[α]20D+1.4°，C15H16O4。 BIP。 （菊科）。通过过酸氧化得到 4, 5-环氧化物 (IV)，通过催化氢化得到 1(10), 3-二烯-14-油酸 (III)。化学和光谱研究（特别是 I、III 和 IV 的 NMDR 实验）导致提出了 I 的结构，如图 1 所示，I 的结构被表述为 I（缺乏其立体化学）。 I 及其二溴化物的 X 射线晶体分析结果(VI) 确定 I 的立体化学为 [1(10)Z, 4E]-(3R, 7R, 8S)-germacra-1(10), 4, 11(13)-triene-12, 8 : 14, 3 -二内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.586

文献信息

• New sesquiterpene dilactone from Pertya glabrescens.
  作者：SEIJI NAGUMO、MASAHIRO NAGAI、TAKAO INOUE

  DOI：10.1248/cpb.30.586

  日期：——

  A germacranolide, namely pertilide (I), mp 186-187°C (dec.), [α]20D+1.4°, C15H16O4, was isolated from the leaves of Pertya glabrescens SCH. BIP. (Compositae). I yielded the 4, 5-epoxide (IV) on peracid oxidation, and the 1(10), 3-dien-14-oic acid (III) on catalytic hydrogenation. Chemical and spectroscopic studies (especially NMDR experiments on I, III and IV) led to the proposal for I of the structure formulated as I (devoid of its stereochemistry) in Chart 1. The results of X-ray crystallographic analysis of I and its dibromide (VI) established the stereochemistry of I as [1(10)Z, 4E]-(3R, 7R, 8S)-germacra-1(10), 4, 11(13)-triene-12, 8 : 14, 3-diolide.

  从 Pertya glabrescens SCH 的叶子中分离得到一种 Germacranolide，即 Pertilide (I)，熔点 186-187°C (dec.)，[α]20D+1.4°，C15H16O4。 BIP。 （菊科）。通过过酸氧化得到 4, 5-环氧化物 (IV)，通过催化氢化得到 1(10), 3-二烯-14-油酸 (III)。化学和光谱研究（特别是 I、III 和 IV 的 NMDR 实验）导致提出了 I 的结构，如图 1 所示，I 的结构被表述为 I（缺乏其立体化学）。 I 及其二溴化物的 X 射线晶体分析结果(VI) 确定 I 的立体化学为 [1(10)Z, 4E]-(3R, 7R, 8S)-germacra-1(10), 4, 11(13)-triene-12, 8 : 14, 3 -二内酯。