4-methoxyphenyl 2,3,4-tetra-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside | 18992-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2,3,4-tetra-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside；p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside；[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 18992-38-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₉
• 分子量: 396.394
• InChiKey: NLLMTRQHCGXNAZ-RDGVBDTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4-tetra-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-methoxyphenyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽杆菌四糖抗原的全合成-炭疽疫苗候选物的创建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502615
• 作为产物：
  描述：

  乙基 2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-1-硫代-alpha-L-吡喃甘露糖苷 在 4 A molecular sieve 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 甲基三辛基氯化铵 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-methoxyphenyl 2,3,4-tetra-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异头磺酰亚胺的合成及其作为新的糖基供体家族的用途

  摘要：

  我们介绍了一种方便的异头磺酰亚胺合成方法，其作为糖基供体的能力已经用各种亲硫试剂和受体进行了测试。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<171::aid-ejoc171>3.0.co;2-7

文献信息

• Revisit of the phenol O-glycosylation with glycosyl imidates, BF3·OEt2 is a better catalyst than TMSOTf
  作者：Yali Li、Huaping Mo、Gaoyan Lian、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.carres.2012.09.025

  日期：2012.12

  With BF(3)·OEt(2) as the catalyst, the glycosylation of phenols with glycosyl trichloroacetimidates (or N-phenyl trifluoroacetimidates) bearing 2-O-participating groups leads to the desired 1,2-trans-O-glycosides in generally excellent yields without formation of the 1,2-cis-anomers. However, with TMSOTf as the catalyst, the outcomes of the corresponding phenol O-glycosylation are highly dependent

  以BF（3）·OEt（2）为催化剂，苯酚与带有2-O-参与基团的糖基三氯乙酰基亚氨酸盐（或N-苯基三氟乙酰基亚氨酸盐）的糖基化反应通常会产生所需的1,2-反式-O-糖苷极佳的收率，而不会形成1,2-顺式端基异构体。然而，以TMSOTf为催化剂，相应的酚O-糖基化的结果高度依赖于酚的亲核性。苯酚的亲核性越少，生成的1，2-顺式-O-糖苷含量越高，副产物就越多。在所有这些酚O-糖基化反应中，发现1,2-原酸酯是低温（<-70°C）的主要产物，在较高温度下转化为最终产物。BF（3）·OEt（2）是促进1转化的有效催化剂 将2-原酸酯转化为相应的1，2-反式-O-糖苷。然而，在TMSOTf存在下，1,2-原酸酯可被转化为三氟甲磺酸二恶唑鎓和三氟甲磺酸糖基酯，这些中间体可能与糖基氧碳鎓相关物种处于平衡状态，最终形成α/β-O-的最终混合物。苷和副产物。
• Efficient synthesis of a 6-deoxytalose tetrasaccharide related to the antigenic O-polysaccharide produced by Aggregatibacter actinomycetemcomitans serotype c
  作者：Xiangyan Cai、Guanghui Zong、Yanjun Xu、Jianjun Zhang、Xiaomei Liang、Daoquan Wang

  DOI：10.1016/j.carres.2010.04.009

  日期：2010.6

  actinomycetemcomitans serotype c, has been accomplished through suitable protecting group manipulations and stereoselective glycosylation starting from commercially available L-rhamnose. The target oligosaccharide in the form of its p-methoxyphenyl glycoside is suitable for further glycoconjugate formation via selective cleavage of this group.

  精确合成6-脱氧-α-L-塔洛糖四糖，6-脱氧-α-L-Talp-（1-> 3）-6-脱氧-α-L-Talp-（1-> 2） -6-脱氧-α-L-Talp-（1-> 3）-6-脱氧-α-L-Talp，是来自血清型c的放线杆菌的OPS的二糖重复单元的二聚体，已经通过合适的方法完成。从可商购的L-鼠李糖开始的保护基操纵和立体选择性糖基化。对-甲氧基苯基糖苷形式的目标寡糖适合通过该基团的选择性切割进一步形成糖缀合物。
• Lanthanum Trifluoromethane-sulfonate‐Catalyzed Facile Synthesis of Per‐<i>O</i>‐acetylated Sugars and Their One‐Pot Conversion to <i>S</i>‐Aryl and <i>O</i>‐Alkyl/Aryl Glycosides
  作者：Somnath Dasgupta‡、Vishal Kumar Rajput‡、Bimalendu Roy、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1080/07328300701298170

  日期：2007.4.30

  Lanthanum trifluoromethanesulfonate- catalyzed solvent-freeper-O-acetylation with stoichiometric acetic anhydride proceeds in high yield (95%-99%) to afford exclusively pyranose products as anomeric mixtures. Subsequent anomeric substitution employing borontrifluoride etherate and thiols or alcohols furnished the corresponding 1,2-trans-linked thioglycosides and O-glycosides, respectively, in good to excellent overall yield (75%-85%). Alternatively, reaction of free sugars in neat alcohol employing the same catalyst at elevated temperature gives the corresponding 1,2-cis-linked O-glycosides (along with 1,2-trans-linked glycosides as minor product) in good yield (73%-80%). Anomeric mixtures of compounds thus produced were characterized as their per-O-acetylated derivatives.[GRAPHICS]
• WO2007/125089
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The catalytic synthesis of aryl O-glycosides using triaryloxyboranes
  作者：Takashi Yamanoi、Ippo Yamazaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00644-x

  日期：2001.6

  Triaryloxyboranes worked as highly reactive glycosyl accepters of glycosyl acetates to afford aryl O-glycosides in excellent yields. A catalytic amount of ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate activated the formation reaction of aryl O-glycosidic linkages between the glycosyl acetates and triaryloxyboranes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.