methyl (Z)-3-phenylacrylate-d2 | 61809-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: methyl (Z)-3-phenylacrylate-d2
• 英文别名: methyl (Z)-3-phenylacrylate-d₂；(Z)-2,3-dideuterio-3-phenyl-acrylic acid methyl ester
• CAS: 61809-92-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 164.172
• InChiKey: CCRCUPLGCSFEDV-GCMBIETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 重水 、 氘代硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到methyl (Z)-3-phenylacrylate-d2
  参考文献：
  名称：

  镍泡沫上的电化学质子还原用于功能化炔烃的 Z-立体选择性半氢化/氘化

  摘要：

  泡沫催化剂：市售的泡沫镍是在环境条件下稀硫酸中功能化炔烃的电化学半氢化/半氘化的优良催化剂。本文介绍了该催化剂在立体选择性合成Z-烯烃和Z-烯烃-d 2中的适用性。泡沫镍可回收多达 14 次，而不会失去其催化性能。

  DOI：

  10.1002/cssc.202102221

文献信息

• Water as a Hydrogenating Agent: Stereodivergent Pd-Catalyzed Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Chuan-Qi Zhao、Yue-Gang Chen、Hui Qiu、Lei Wei、Ping Fang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00148

  日期：2019.3.1

  Palladium-catalyzed transfer semihydrogenation of alkynes using H2O as the hydrogen source and Mn as the reducing reagent is developed, affording cis- and trans-alkenes selectively under mild conditions. In addition, this method provides an efficient way to access various cis-1,2-dideuterioalkenes and trans-1,2-dideuterioalkenes by using D2O instead of H2O.

  开发了使用H 2 O作为氢源和Mn作为还原剂的钯催化炔烃转移半氢化反应，在温和条件下选择性提供了顺式和反式烯烃。此外，此方法通过使用D 2 O代替H 2 O提供了一种有效的方法来访问各种顺式-1,2-杂二烯基烯烃和反式-1,2-杂二烯基烯烃。
• Heterogeneous transfer hydrogenation involves pairwise hydrogen transfer from the same position of two molecules of formic acid
  作者：Jinquan Yu、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1039/a803809k

  日期：——

  Using the reduction of an alkyne to cis-alkene as a hydrogen trap, differentially deuterium labelled formic acid is shown to deliver a pair of hydrogen atoms either from the formyl or the carboxy position, which suggests that palladium diformate is a key intermediate in heterogeneous transfer hydrogenation.

  利用炔烃还原成顺式烯烃作为氢陷阱，差异氘标记的甲酸被证明可以从甲酰基或羧基位置释放一对氢原子，这表明二甲酸钯是多相转移中的关键中间体氢化。