3-oxa-1-azaspiro[4.6]undecane-2-thione | 1335117-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 3-oxa-1-azaspiro[4.6]undecane-2-thione
• CAS: 1335117-46-8
• 化学式: C₉H₁₅NOS
• 分子量: 185.29
• InChiKey: GIQVUCOYCZSOOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (1-氨基环庚基)甲醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以19%的产率得到3-thia-1-azaspiro[4.6]undecane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Thorpe–Ingold在邻氨基氨基伯醇硫酸氢盐和二硫化碳反应中的作用

  摘要：

  索普-英戈尔德效应是影响闭环速率和效率以及某些闭环反应中产物结构的关键因素。邻氨基氨基伯醇硫酸氢盐与二硫化碳在氢氧化钾的存在下反应生成所需的4,4-二取代的噻唑烷-2-硫酮及其异构体5,5-二取代的衍生物及其氧类似物4,4-二取代的恶唑烷-2-硫酮。通过2，2-二取代的氮丙啶-1-碳二硫代酸酯中间体合理化了5,5-二取代的噻唑烷-2-硫酮的形成，该中间体是由于索普-英戈尔德效应而产生的。4，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.023