13α-Methyl-13β-formyl-podocarpen-(8(14))-saeure-(15) | 1773-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13α-Methyl-13β-formyl-podocarpen-(8(14))-saeure-(15)
• 英文别名: (13R)-15-oxo-17-nor-pimar-8(14)-en-18-oic acid；(13R)-15-Oxo-17-nor-pimar-8(14)-en-18-saeure；(1R,4aR,4bS,7R,10aR)-7-formyl-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 1773-81-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: DWOLRJLKRWKVDC-ZPKKHLQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13α-Methyl-13β-formyl-podocarpen-(8(14))-saeure-(15) 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Hydroxy-15 nor-16 pimarate de methyle
  参考文献：
  名称：

  合成和重排环氧8,14β丙酸酯和甲基壳聚糖

  摘要：

  通过吡喃甲酸15-羟基-16-去甲酸酯的立体控制的环氧化，从海松酸立体选择性地获得了8，14β-环氧戊酸甲酯。该环氧化物用路易斯酸和在硅胶上的异构化已经建立了二萜骨架的新重排的存在，该新的重排通过Grob断裂导致双环二萜化合物和一个环二萜化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96206-4
• 作为产物：
  描述：

  海松酸 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium carbonate 作用下， 反应 1.17h， 生成 13α-Methyl-13β-formyl-podocarpen-(8(14))-saeure-(15)
  参考文献：
  名称：

  合成和重排环氧8,14β丙酸酯和甲基壳聚糖

  摘要：

  通过吡喃甲酸15-羟基-16-去甲酸酯的立体控制的环氧化，从海松酸立体选择性地获得了8，14β-环氧戊酸甲酯。该环氧化物用路易斯酸和在硅胶上的异构化已经建立了二萜骨架的新重排的存在，该新的重排通过Grob断裂导致双环二萜化合物和一个环二萜化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96206-4

文献信息

• ISOPIMARIC ACID
  作者：W. Antkowiak、O. E. Edwards、R. Howe、J. W. ApSimon

  DOI：10.1139/v65-171

  日期：1965.5.1

  Evidence is presented for the epimeric character of the C-13 substituents in pimaric and isopimaric acids and for the nuclear double bond location in isopimaric acid. This work, coupled with recent synthetic work and rotatory dispersion evidence, permits assignment of the structure and stereochemistry IV to isopimaric acid. Hydroboration and selenium dioxide oxidation of the acid are described.

  本文提出了关于Pimaric和Isopimaric酸中C-13取代基的对映性质以及Isopimaric酸中核双键位置的证据。这项工作结合最近的合成工作和旋光色散证据，允许将结构和立体化学IV分配给Isopimaric酸。文章还描述了该酸的氢化硼和硒酸氧化反应。
• Diara,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 99 - 106
  作者：Diara,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Edwards; Howe, Chemistry and industry, 1959, p. 537
  作者：Edwards、Howe

  DOI：——

  日期：——
• ARREGUY-SAN, MIGUEL BERNADETTE;TARAN, MARTINE;DELMOND, BERNARD, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 719-725
  作者：ARREGUY-SAN, MIGUEL BERNADETTE、TARAN, MARTINE、DELMOND, BERNARD

  DOI：——

  日期：——