1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propan-1-one | 134136-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propan-1-one
• CAS: 134136-83-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: KKCRHJQSKCZBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propan-1-one 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-羟基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  选择性去除酚类和醇类甲硅烷基醚

  摘要：

  已发现碳酸钾/ Kriptofix 222和对甲苯磺酸吡啶鎓或BF 3-醚吡啶鎓分别从酚类和醇类甲硅烷基醚中除去叔丁基二甲基甲硅烷基。该方法应在复杂的有机合成中具有广泛的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78344-4
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔-丁基二甲基甲硅烷)氧代]苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂酚丛（Larrea tridentata）中二苄基四氢呋喃木脂素，larreatricins，8'-e-larreatricins，3,3'-didemethoxymethoxyrucanins和meso-3,3'-deidemethoxynectandrin B的合成和手性HPLC分析：区域特异性控制偶联的证据。

  摘要：

  杂酚丛（Larrea tridentata）木脂素通过8-8'键连接，最简单的显然是由Ep-醇衍生的。在后者中，分离出六个理论上可能的非对映异构体中的四个，即（-）-larreatricin，（-）-8'-epi-larreatricin，meso-3,3'-didemethoxynectandrin B和新化合物（+）-和（-）-3，3'-二甲氧基维可可菌素。合成外消旋或内消旋形式的每种化合物后，外消旋体对映体的手性HPLC分离后，确定天然存在的（-）-larreatricin和（-）-8'-epi-larreatricin存在于92和98中分别对映体过量％，而3，3′-二甲氧基维鲁可星本质上是外消旋的，而3，3′-二甲氧基花胶苷B是内消旋形式。有证据表明，这些木脂素的形成是在区域特异性下发生的，而不是立体声选择的耦合控制。这与Ep-醇的漆酶催化的“随机”偶合在体外形成对比，后者产生相应

  DOI：

  10.1039/b302632a

文献信息

• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Alkenes
  作者：Peng Lu、Xiang Ren、Haofeng Xu、Dongpo Lu、Yufeng Sun、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c04773

  日期：2021.8.18

  for the first time an iron-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of minimally functionalized 1,1-disubstituted alkenes to access chiral alkanes with full conversion and excellent ee. A novel chiral 8-oxazoline iminoquinoline ligand and its iron complex have been designed and synthesized. This protocol is operationally simple by using 1 atm of hydrogen gas and shows good functional group tolerance

  在这里，我们首次报道了铁催化的高度对映选择性氢化的最低限度官能化的 1,1-二取代烯烃，以获得具有完全转化率和优异ee 的手性烷烃。设计并合成了一种新型手性8-恶唑啉亚氨基喹啉配体及其铁配合物。该协议通过使用 1 个大气压的氢气操作简单，并显示出良好的官能团耐受性。氘标记实验提出了一种主要机制。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Ferrocenyl Tamoxifen Derivatives with Modified Side Chains
  作者：Anh Nguyen、Siden Top、Pascal Pigeon、Anne Vessières、Elizabeth A. Hillard、Marie-Aude Plamont、Michel Huché、Clara Rigamonti、Gérard Jaouen

  DOI：10.1002/chem.200801108

  日期：2009.1.5

  experimental binding affinity results for compounds 2, 2 a, 2 b, 5, 5 a, and 5 b. Electrochemical experiments show that 1–4, 2 a, and 2 b are stable to oxidation on the electrochemical timescale, unlike 5, 5 a, and 5 b, and that cytotoxicity is related to less positive phenol oxidation potentials. The SAR study shows that the presence of a ketone group and two phenol groups is necessary for strong receptor

  我们在此报告乳腺癌药物他莫昔芬衍生物的合成和细胞增殖特性，其中负责该药物抗雌激素特性的O（CH 2）2 N（CH 3）2侧链已被α二茂铁基部分。我们最近报道的二酚化合物5，其中该氨基酸链已被替换为酰基二茂铁（ O（CH 2）2 C（O）[（η 5 -C 5 H ^ 4）（FeCp]）组，并且对激素依赖性MCF-7和非依赖性MDA-MB-231乳腺癌细胞系均具有抗增殖作用。现在，我们报告结构-活性关系（SAR）研究的结果，其中侧链长度已变化，酮基已被省略，苯酚基团的数目已变化。化合物1 - 4，具有侧链缺乏羰基函数（ O（CH 2）Ñ [（η 5 -C 5 H ^ 4）FeCp]，Ñ= 1–4），并且随着链长的增加，其对ERα的亲和力降低（ER =雌激素受体），对MCF-7细胞起雌激素作用，对PC-3前列腺癌细胞起轻度细胞毒性作用，IC 50值约为10 μ中号。的两个单酚类衍生物2，2
• Bioinspired Metal‐Free Formal Decarbonylation of α‐Branched Aliphatic Aldehydes at Ambient Temperature
  作者：Sven C. Richter、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.201902082

  日期：2019.6.26

  secondary aliphatic aldehydes. The new methodology mimics the biosynthetic decarbonylation pathway through oxidative C−C bond cleavage rather than the C(O)−H bond activation known from conventional Tsuji–Wilkinson‐type reactions. The substrate scope is complementary to existing transition‐metal‐catalyzed protocols.

  通过一系列的Baeyer-Villiger氧化和Lewis酸促进的Et 3 SiH甲酸还原反应，可实现叔和仲脂族醛的无金属正式脱羰作用。这种新方法模仿了传统的Tsuji-Wilkinson型反应中已知的通过氧化C-C键裂解而不是C（O）-H键活化的生物合成脱羰途径。底物范围是对现有过渡金属催化方案的补充。
• Iron Catalyzed Isomerization of <scp>α‐Alkyl</scp> Styrenes to Access Trisubstituted Alkenes
  作者：Songgen Xu、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000492

  日期：2021.3

  supported by phosphine‐pyridine‐oxazoline (PPO) ligand. The protocol provides an atom‐efficient and operationally simple approach to trisubstituted alkenes in high yields with excellent regio‐ and stereoselectivities under mild conditions. The results of deuterium‐labelling and radical trap experiments are consistent with an iron‐hydride pathway involving reversible alkene insertion and β‐H elimination.

  α-烷基苯乙烯的立体选择性异构化是通过使用膦-吡啶-恶唑啉（PPO）配体支持的新型铁催化剂完成的。该协议提供了一种原子效率高且操作简单的方法，可在温和条件下以高收率和出色的区域选择性和立体选择性对三取代烯烃进行生产。氘标记和自由基陷阱实验的结果与涉及可逆烯烃插入和β-H消除的铁氢化物途径一致。
• A Novel Chemoselective Cleavage of (<i>tert</i>-Butyl)(dimethyl)silyl (TBS) Ethers Catalyzed by Ce(SO₄)₂⋅4 H₂O
  作者：Davir González-Calderón、Carlos A. González-González、Aydeé Fuentes-Benítez、Erick Cuevas-Yáñez、David Corona-Becerril、Carlos González-Romero

  DOI：10.1002/hlca.201300354

  日期：2014.7

  (tert‐Butyl)(dimethyl)silyl (tBuMe2Si; TBS) phenyl/alkyl ethers were efficiently cleaved to the corresponding parent hydroxy compounds in good yields using catalytic amounts of Ce(SO4)2⋅4 H2O by microwave‐assisted or conventional heating in MeOH. Intramolecular and competitive experiments demonstrated the chemoselective deprotection of TBS ethers in the presence of triisopropylsilyl (iPr3Si; TIPS)

  （叔丁基）（二甲基）甲硅烷基（吨BuMe 2的Si; TBS）苯基/烷基醚得到有效切割而以良好的收率使用催化量的Ce的相应的亲本羟基化合物（SO 4）2 ⋅4ħ 2 ö通过微波辅助或常规在MeOH中加热。分子内和竞争实验表明，在三异丙基甲硅烷基（i Pr 3 Si; TIPS）和（叔丁基）（二苯基）甲硅烷基（t BuPh 2 Si; TBDPS）醚存在下，TBS醚的化学选择性脱保护。