(3S,4S)-12-bromo-3-methyldodec-1-en-4-ol | 192119-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-12-bromo-3-methyldodec-1-en-4-ol
• CAS: 192119-95-2
• 化学式: C₁₃H₂₅BrO
• 分子量: 277.245
• InChiKey: DHLCRWDAGPMZIC-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-12-bromo-3-methyldodec-1-en-4-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R,4S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(11S,12S)-11-(methoxymethoxy)-12-methyltetradecyl]azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Penaresidin A和相关氮杂环丁烷生物碱的立体选择性合成

  摘要：

  从Garner醛5合成了几种鞘氨醇样氮杂环丁烷生物碱，包括ATPase激活剂Penaresidin A（1a），其侧链异构体1b和蛋白激酶C抑制剂penazetidine A 3a的16-nor类似物（3b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00753-3
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,4S)-12-bromo-3-methyldodec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Penaresidin A和相关氮杂环丁烷生物碱的立体选择性合成

  摘要：

  从Garner醛5合成了几种鞘氨醇样氮杂环丁烷生物碱，包括ATPase激活剂Penaresidin A（1a），其侧链异构体1b和蛋白激酶C抑制剂penazetidine A 3a的16-nor类似物（3b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00753-3

文献信息

• Stereoselective synthesis of penaresidin A and related azetidine alkaloids
  作者：Spencer Knapp、Yaohua Dong

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00753-3

  日期：1997.6

  Several sphingosine-like azetidine alkaloids have been synthesized from the Garner aldehyde 5, including the ATPase activator penaresidin A (1a), its side chain isomer 1b, and the 16-nor analogue (3b) of the protein kinase C inhibitor penazetidine A 3a.

  从Garner醛5合成了几种鞘氨醇样氮杂环丁烷生物碱，包括ATPase激活剂Penaresidin A（1a），其侧链异构体1b和蛋白激酶C抑制剂penazetidine A 3a的16-nor类似物（3b）。