3'-O-benzyl-5'-O-t-butyldiphenylsilyl-2'-O,4'-C-methylene-5-methyluridine | 212970-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-O-benzyl-5'-O-t-butyldiphenylsilyl-2'-O,4'-C-methylene-5-methyluridine
• 英文别名: 1-[(1R,3R,4R,7S)-1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-7-phenylmethoxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 212970-81-5
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₆Si
• 分子量: 598.771
• InChiKey: AVSIEIYAKRGKIJ-QPBRMJRSSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-benzyl-5'-O-t-butyldiphenylsilyl-2'-O,4'-C-methylene-5-methyluridine 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5'-amino-5'-deoxy-5-methyl-2'-O,4'-C-methyleneuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of a novel bridged nucleic acid with a P3′ → N5′ phosphoramidate linkage, 5′-amino-2′,4′-BNA

  摘要：

  成功合成了 5â²-氨基-2â²,4â²-BNA，它是 BNA 系列化合物的一种新型类似物，与之结合的寡核苷酸显示出强大的双链和三链形成能力以及对蛇毒磷酸二酯酶的抗性。

  DOI：

  10.1039/b307290h
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-benzyl-5'-O-t-butyldiphenylsilyl-4'-p-toluenesulfonyloxymethyl-5-methyluridine 在 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 氮气 、 水 为溶剂， 生成 3'-O-benzyl-5'-O-t-butyldiphenylsilyl-2'-O,4'-C-methylene-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Bicyclonucleoside and oligonucleotide analogues

  摘要：

  揭示了一种具有一种或多种一般公式的结构的寡核苷酸或多核苷酸类似物，其中B是嘧啶或嘌呤核酸碱基或其类似物。该类似物的使用提供了一种寡核苷酸类似物反义分子，其在体内具有最小的水解能力，具有高的sense链结合能力，并且易于合成。

  公开号：

  US06268490B1

文献信息

• USRE044779E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bicyclonucleoside and oligonucleotide analogues
  申请人：Takeshi Imanishi

  公开号：US06268490B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  An oligo- or polynucleotide analogue having one or more structures of the general formula where B is a pyrimidine or purine nucleic acid base, or an analogue thereof, is disclosed. The use of this analogue provides an oligonucleotide analogue antisense molecule, which is minimally hydrolyzable with an enzyme in vivo, has a high sense strand binding ability, and is easily synthesized.

  揭示了一种具有一种或多种一般公式的结构的寡核苷酸或多核苷酸类似物，其中B是嘧啶或嘌呤核酸碱基或其类似物。该类似物的使用提供了一种寡核苷酸类似物反义分子，其在体内具有最小的水解能力，具有高的sense链结合能力，并且易于合成。
• Synthesis and properties of a novel bridged nucleic acid with a P3′ → N5′ phosphoramidate linkage, 5′-amino-2′,4′-BNA
  作者：Satoshi Obika、Osamu Nakagawa、Akiko Hiroto、Yoshiyuki Hari、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1039/b307290h

  日期：——

  5′-Amino-2′,4′-BNA, a novel analogue of BNA series compounds, was successfully synthesized, and its incorporated oligonucleotides showed potent duplex- and triplex-forming ability and resistance against snake venom phosphodiesterase.

  成功合成了 5â²-氨基-2â²,4â²-BNA，它是 BNA 系列化合物的一种新型类似物，与之结合的寡核苷酸显示出强大的双链和三链形成能力以及对蛇毒磷酸二酯酶的抗性。