(1R,3aR,5R,7aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-5-((Z)-3-ethynyl-oct-6-enyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-one | 343974-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,5R,7aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-5-((Z)-3-ethynyl-oct-6-enyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-one
• CAS: 343974-41-4
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: MNPVHDQZEMYACD-OFJNYGMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,5R,7aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-5-((Z)-3-ethynyl-oct-6-enyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,9E,12S,13R,16R,17R)-17-methyl-16-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]tetracyclo[10.7.0.04,9.013,17]nonadeca-7,9-dien-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Access to [6.4.0]Carbocyclic Systems by Tandem Metathesis of Dienynes. A Step toward the Synthesis of a PreD₃−D₃ Transition State Analogue

  摘要：

  A new approach to the synthesis of linearly fused 6-8-6 tricarbocyclic systems, tandem ring-closing metathesis of dienynes, allows access to compounds with a carbon framework analogous to the proposed transition state of the isomerization of previtamin D-3 to vitamin D-3.

  DOI：

  10.1021/ol0158011
• 作为产物：
  描述：

  6-(trimethylsilyl)-5-hexynal 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,3aR,5R,7aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-5-((Z)-3-ethynyl-oct-6-enyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Access to [6.4.0]Carbocyclic Systems by Tandem Metathesis of Dienynes. A Step toward the Synthesis of a PreD₃−D₃ Transition State Analogue

  摘要：

  A new approach to the synthesis of linearly fused 6-8-6 tricarbocyclic systems, tandem ring-closing metathesis of dienynes, allows access to compounds with a carbon framework analogous to the proposed transition state of the isomerization of previtamin D-3 to vitamin D-3.

  DOI：

  10.1021/ol0158011