N-(-)-(3R)-menthyloxycarbonyl-N'-morpholinothiourea | 331823-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(-)-(3R)-menthyloxycarbonyl-N'-morpholinothiourea
• CAS: 331823-16-6
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 328.476
• InChiKey: OPBBJSKHLMHMEV-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dichlorobis(dimethylsulfoxide)platinum(II) 、 N-(-)-(3R)-menthyloxycarbonyl-N'-morpholinothiourea 在 NaCH₃COO 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到[PtCl(O(CH2)4NCSNCOOC6H9(CH3)((CH3)2CH))(CH3SOCH3)]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterisation and coordination chemistry of novel chiral N,N-dialkyl-N ′-menthyloxycarbonylthioureas. Crystal and molecular structures of N,N-diethyl-N ′-(−)-(3R)-menthyloxycarbonylthiourea and cis-(S,S)-[Pt(L)Cl(DMSO)] [where HL = N-(+)-(3R)-menthyloxycarbonyl-N′-morpholinothiourea or N-benzoyl-N′,N′-diethylthiourea]

  摘要：

  新型的N,N-二乙基-N’-(–)-(3R)-萜品氧羰基硫脲(HL3)、N,N-二乙基-N’-(+)-(3R)-萜品氧羰基硫脲(HL4)、N-(–)-(3R)-萜品氧羰基-N’-吗啉基硫脲(HL5)和N-(+)-(3R)-萜品氧羰基-N’-吗啉基硫脲(HL6)已经制备并进行了表征。HL3的分子结构已经通过X射线单晶衍射分析确定。在乙酸钠存在下,这些N,N-二取代-N’-萜品氧羰基硫脲配体与二氯二DMSO合铂(II)反应,生成了相应的[Pt(L)Cl(DMSO)]配合物几何异构体。在这些配合物中,DMSO采取的是(S,S)-顺式或(S,S)-反式方式以硫原子与铂配位,这与螯合配体硫供体原子的配位方式有关。这与二氯二DMSO合铂(II)与N-苯甲酰基-N’,N’-二乙基硫脲(HL1)或N-苯甲酰基-N’-吗啉基硫脲(HL2)的配位反应不同,后者反应只能生成一种[Pt(L)Cl(DMSO)]配合物,其中DMSO采取的是(S,S)-顺式方式与铂配位。通过X射线单晶衍射分析测定了(S,S)-顺式-[Pt(L)Cl(DMSO)]的分子结构,其中L= (L1)– 或 (L6)–。H1和H6的分子结构已经通过X射线单晶衍射分析确定。我们还进一步研究了酰基硫脲配体和烷氧基羰基硫脲配体的配位化学性质,方法是使[Pt(L)Cl(DMSO)]配合物与PPh3反应生成相应的单膦配合物和双膦配合物[Pt(L)Cl(PPh3)]和[Pt(L)(PPh3)2]+。这些配合物的31P NMR研究结果表明,烷氧基羰基硫脲配体的配位能力弱于酰基硫脲配体,这和晶体学研究结果相一致。烷氧基羰基硫脲配体的较弱配位能力也许可以解释观测到的配合物几何异构化现象,反应机理也许涉及螯合环的开环步骤。

  DOI：

  10.1039/b007589m
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate 、 potassium thioacyanate 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到N-(-)-(3R)-menthyloxycarbonyl-N'-morpholinothiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterisation and coordination chemistry of novel chiral N,N-dialkyl-N ′-menthyloxycarbonylthioureas. Crystal and molecular structures of N,N-diethyl-N ′-(−)-(3R)-menthyloxycarbonylthiourea and cis-(S,S)-[Pt(L)Cl(DMSO)] [where HL = N-(+)-(3R)-menthyloxycarbonyl-N′-morpholinothiourea or N-benzoyl-N′,N′-diethylthiourea]

  摘要：

  新型的N,N-二乙基-N’-(–)-(3R)-萜品氧羰基硫脲(HL3)、N,N-二乙基-N’-(+)-(3R)-萜品氧羰基硫脲(HL4)、N-(–)-(3R)-萜品氧羰基-N’-吗啉基硫脲(HL5)和N-(+)-(3R)-萜品氧羰基-N’-吗啉基硫脲(HL6)已经制备并进行了表征。HL3的分子结构已经通过X射线单晶衍射分析确定。在乙酸钠存在下,这些N,N-二取代-N’-萜品氧羰基硫脲配体与二氯二DMSO合铂(II)反应,生成了相应的[Pt(L)Cl(DMSO)]配合物几何异构体。在这些配合物中,DMSO采取的是(S,S)-顺式或(S,S)-反式方式以硫原子与铂配位,这与螯合配体硫供体原子的配位方式有关。这与二氯二DMSO合铂(II)与N-苯甲酰基-N’,N’-二乙基硫脲(HL1)或N-苯甲酰基-N’-吗啉基硫脲(HL2)的配位反应不同,后者反应只能生成一种[Pt(L)Cl(DMSO)]配合物,其中DMSO采取的是(S,S)-顺式方式与铂配位。通过X射线单晶衍射分析测定了(S,S)-顺式-[Pt(L)Cl(DMSO)]的分子结构,其中L= (L1)– 或 (L6)–。H1和H6的分子结构已经通过X射线单晶衍射分析确定。我们还进一步研究了酰基硫脲配体和烷氧基羰基硫脲配体的配位化学性质,方法是使[Pt(L)Cl(DMSO)]配合物与PPh3反应生成相应的单膦配合物和双膦配合物[Pt(L)Cl(PPh3)]和[Pt(L)(PPh3)2]+。这些配合物的31P NMR研究结果表明,烷氧基羰基硫脲配体的配位能力弱于酰基硫脲配体,这和晶体学研究结果相一致。烷氧基羰基硫脲配体的较弱配位能力也许可以解释观测到的配合物几何异构化现象,反应机理也许涉及螯合环的开环步骤。

  DOI：

  10.1039/b007589m