cis-dichlorobis(dimethylsulfoxide)platinum(II) | 14568-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: cis-dichlorobis(dimethylsulfoxide)platinum(II)
• 英文别名: cis-[PtCl₂(DMSO)₂]；cis-Pt(DMSO)₂Cl₂；cis-[PtCl₂(dimethyl sulfoxide)₂]；[Pt(dmso)₂Cl₂]；cis-dichloridobis(dimethylsulfoxide)platinum(II)；cis-[PtCl₂(Me₂SO-S)₂]；cis-Pt(dimethyl sulfoxide)₂Cl₂；cis-[Pt(II)Cl₂(dmso)₂]；PtCl₂(DMSO)₂；cis-[PtCl2(Me2SO)2]；cis-[Pt^II(Cl)₂(dimethylsulfoxide)₂]；[Pt(dimethyl sulfoxide)₂Cl₂]；methylsulfinylmethane;platinum(2+);dichloride
• CAS: 14568-13-9
• 化学式: C₄H₁₂Cl₂O₂PtS₂
• 分子量: 422.256
• InChiKey: KDADQDWVKZJTDQ-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.01
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dichlorobis(dimethylsulfoxide)platinum(II) 在 吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 cis-{Pt(DMSO)(py)Cl2}
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of displacement of dimethyl sulfoxide from cis-dichlorobis(dimethyl sulfoxide)platinum(II) by amines in dimethoxyethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic50219a032
• 作为产物：
  描述：

  platinum(II) chloride 在 DMSO 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 cis-dichlorobis(dimethylsulfoxide)platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  Cis-dichloro-bis (dimethylsulfoxyde) platine (II), cis PtCl2(DMSO)2: Nouvelle methode de preparation et etude de sa degradation thermique

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02108545
• 作为试剂：
  描述：

  4-戊烯酸 在 cis-dichlorobis(dimethylsulfoxide)platinum(II) 、 水 作用下， 反应 96.0h， 生成 反式-2-戊烯酸 、 (Z)-戊-3-烯酸 、 3-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  Anticancer platinum complexes as non-innocent compounds for catalysis in aqueous media

  摘要：

  抗癌铂(II)和铂(IV)化合物催化炔酸高效环化生成酚酯，具有高效率。这些化合物不仅是DNA结合的配合物，还能够在乙酮、甲醇、水或血浆等溶剂中催化反应。

  DOI：

  10.1039/b917758b

文献信息

• 一种以2-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲为配体的铂配合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN112079877A

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明公开了一种以2‑苯甲酰吡啶为配体的缩氨基硫脲铂配合物及其合成方法和应用，选择2‑苯甲酰吡啶与氨基硫脲进行缩合反应，得到配体；配体再与Pt(DMSO)2Cl2反应得到五个新的铂配合物。本发明进一步对合成的铂配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的系列铂配合物体外活性普遍较好，特别是对人T24和HeLa、HUVECs细胞具有高度特异性，并且对人正常细胞毒性作用不大。还通过鸡胚绒毛膜血管实验，证明该铂配合物具有很好地抑制血管生成的作用，能够通过调节物质代谢、阻断内皮细胞膜受体与血管生成因子结合、抑制内皮细胞迁移等机制来实现抑制肿瘤细胞血管的生成。本发明铂配合物适用于制备高效，低毒的抗肿瘤血管生成抑制药物。
• Platinum Complex Assemblies as Luminescent Probes and Tags for Drugs and Toxins in Water
  作者：Stephan Sinn、Frank Biedermann、Luisa De Cola

  DOI：10.1002/chem.201605169

  日期：2017.2.3

  a supramolecular emission‐switch‐on chemosensor in water. Complex formation of the heterocycles with a platinum(II) precursor proceeds readily at ambient conditions, allowing for facile analyte screening. Fifty‐two structurally diverse compounds were tested, out of which 23 pyridines, imidazoles, and triazoles formed strongly emissive complex aggregates. Importantly, they all can be clearly distinguished

  开发了一种用于氮杂杂环药物和毒素的反应性磷光探针，可提供水中的超分子发射开关化学传感器。杂环与铂（II）前体的复杂形成在环境条件下容易进行，从而可以轻松进行分析物筛选。测试了52种结构多样的化合物，其中23种吡啶，咪唑和三唑形成了强发射复合物聚集体。重要的是，可以通过主成分分析将它们清晰地区分开，但通常还可以通过简单的目视检查，例如通过它们的发射颜色差异（从蓝色到红色的大变化）。而且，动力学反应曲线和时间分辨的发射特征可以为区分分析物提供有价值的信息。Pt II 由于它们具有良好的光物理特性和在诸如血液等生物介质中的化学稳定性，因此它们可以用作药物和生物分子的发射标记。
• Coulombic inter-ligand repulsion effects on the Pt(ii) coordination chemistry of oligocationic, ammonium-functionalized triarylphosphines
  作者：Dennis J. M. Snelders、Maxime A. Siegler、Lars S. von Chrzanowski、Anthony L. Spek、Gerard van Koten、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1039/c0dt01105c

  日期：——

  triarylphosphines (L) is described. Complexes of the type PtX2(L)2 (X = Cl, I) have been isolated and characterized. For the hexa-meta-ammoniomethyl-substituted ligands [1]6+ and [2]6+, two ligands always occupy a trans-configuration with respect to each other in complexes of the type PtX2(L)2, while for the tri-para-ammoniomethyl-substituted ligand [7]3+, the trans/cis ratio is dependent on the ionic

  描述了低阳离子铵甲基和中性氨基甲基取代的三芳基膦（L）的Pt（II）配位化学。已分离出PtX 2（L）2（X = Cl，I）类型的复合物。对于六-间-氨基甲基取代的配体[ 1 ] 6+和[ 2 ] 6+，两个配体在PtX 2（L）2类型的复合物中始终相对于彼此占据反式构型，而对于三对-氨甲基取代的配体[ 7 ] 3+，反式/顺式比取决于溶液的离子强度。对于中性氨基甲基取代的配体未观察到此行为。在反式-[PtI 2（1）2 ] I 12的晶体结构中，膦配体[ 1 ] 6+的几何参数与基准配体PPh 3的类似配合物中所发现的几何参数非常相似，即反式- PtI 2（PPh 3）2，表明该复合物中不存在明显的空间充血增加。取而代之的是，这类膦配体的配位化学是由排斥库仑间配体相互作用决定的。
• A trans-dichloridoplatinum(II) complex of a monodentate nitrogen mustard: Synthesis, stability and cytotoxicity studies
  作者：Subhendu Karmakar、Saptarshi Chatterjee、Kallol Purkait、Arindam Mukherjee

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110982

  日期：2020.3

  A trans-dichloridoplatinum(II) complex, trans-[PtIICl2(L)(DMSO)] (1) of a monodentate nitrogen mustard, bis(2-chloroethyl)amine (L), was synthesized by the reaction of cis-[PtIICl2(DMSO)2] &L.HCl in presence of Et3N. 1 was characterised by NMR, FT-IR and elemental analysis. L is unstable in aqueous solution while 1 displayed moderate stability. In aqueous buffer solution of pD 7.4, 1 starts to loose

  通过顺式-[PtIICl2 （DMSO）2]和L.HCl在Et 3 N存在下。通过NMR，FT-IR和元素分析表征1。L在水溶液中不稳定，而1表现出中等稳定性。在pD 7.4的缓冲水溶液中，溶解后1开始缓慢释放L，甚至在48小时后，溶液中仍存在完整/水合的复合物。1与模型核碱基9-乙基鸟嘌呤相互作用。配体L对高达200μM的MCF-7，A549，HepG2和MIA PaCa-2无毒。相反，Pt（II）配合物1对MIA PaCa-2表现出优异的IC50（约600 nM），对所探查的其他癌细胞系也表现出良好的IC50值（3-7μM）。根据体外研究，其对每种治疗的癌细胞系的体外细胞毒性均优于顺铂，且不受缺氧的影响。复合物1显示出比顺铂更高的细胞蓄积，并且在诱导凋亡细胞死亡的S＆G2 / M期都阻止了细胞周期。在较高的浓度下，G2 / M相的阻滞作用占主导。线粒体的去极化1结合caspase-7的
• Synthesis, characterisation and coordination chemistry of novel chiral N,N-dialkyl-N ′-menthyloxycarbonylthioureas. Crystal and molecular structures of N,N-diethyl-N ′-(−)-(3R)-menthyloxycarbonylthiourea and cis-(S,S)-[Pt(L)Cl(DMSO)] [where HL = N-(+)-(3R)-menthyloxycarbonyl-N′-morpholinothiourea or N-benzoyl-N′,N′-diethylthiourea]
  作者：Cheryl Sacht、Michael S. Datt、Stefanus Otto、Andreas Roodt

  DOI：10.1039/b007589m

  日期：——

  The novel ligands N,N-diethyl-N′-(−)-(3R)-menthyloxycarbonylthiourea (HL3), N,N-diethyl-N′-(+)-(3R)-menthyloxycarbonylthiourea (HL4), N-(−)-(3R)-menthyloxycarbonyl-N′-morpholinothiourea (HL5) and N-(+)-(3R)-menthyloxycarbonyl-N′-morpholinothiourea (HL6) have been prepared and characterised. The molecular structure of HL3 has been confirmed by X-ray crystallography. The reaction of these N,N-disubstituted-N′-menthyloxycarbonylthiourea ligands with cis-[PtCl2(DMSO)2] in the presence of sodium acetate yields geometric isomers of the resultant [Pt(L)Cl(DMSO)] complexes, that is the DMSO is sulfur bonded to the platinum in either a cis-(S,S) or trans-(S,S) arrangement with respect to the sulfur donor atom of the chelated ligand. This is in contrast to the complexation reaction of cis-[PtCl2(DMSO)2] with N-benzoyl-N′,N′-diethylthiourea (HL1) or N-benzoyl-N′-morpholinothiourea (HL2) which yields only one [Pt(L)Cl(DMSO)] complex in which the DMSO is in a cis-(S,S) arrangement with respect to the sulfur donor atom of the chelated ligand. The molecular structures of cis-(S,S)-[Pt(L)Cl(DMSO)], where L = (L1)− or (L6)−, have been determined by X-ray crystallography. The difference in the coordination chemistry of the acylthiourea and alkoxycarbonylthiourea ligands has been examined further by treating the [Pt(L)Cl(DMSO)] complexes with PPh3 to give the corresponding mono- and bis-(phosphine) complexes, [Pt(L)Cl(PPh3)] and [Pt(L)(PPh3)2]+. The 31P NMR studies of these complexes reveal that the alkoxycarbonylthiourea ligands bind less strongly than the acylthiourea ligands, which is consistent with the crystallographic studies. The weaker binding properties of the alkoxycarbonylthiourea ligands might be a possible explanation for the observed geometric isomerisation of the complexes and that the mechanism could involve a chelate ring opening step.

  新型的N,N-二乙基-N’-(–)-(3R)-萜品氧羰基硫脲(HL3)、N,N-二乙基-N’-(+)-(3R)-萜品氧羰基硫脲(HL4)、N-(–)-(3R)-萜品氧羰基-N’-吗啉基硫脲(HL5)和N-(+)-(3R)-萜品氧羰基-N’-吗啉基硫脲(HL6)已经制备并进行了表征。HL3的分子结构已经通过X射线单晶衍射分析确定。在乙酸钠存在下,这些N,N-二取代-N’-萜品氧羰基硫脲配体与二氯二DMSO合铂(II)反应,生成了相应的[Pt(L)Cl(DMSO)]配合物几何异构体。在这些配合物中,DMSO采取的是(S,S)-顺式或(S,S)-反式方式以硫原子与铂配位,这与螯合配体硫供体原子的配位方式有关。这与二氯二DMSO合铂(II)与N-苯甲酰基-N’,N’-二乙基硫脲(HL1)或N-苯甲酰基-N’-吗啉基硫脲(HL2)的配位反应不同,后者反应只能生成一种[Pt(L)Cl(DMSO)]配合物,其中DMSO采取的是(S,S)-顺式方式与铂配位。通过X射线单晶衍射分析测定了(S,S)-顺式-[Pt(L)Cl(DMSO)]的分子结构,其中L= (L1)– 或 (L6)–。H1和H6的分子结构已经通过X射线单晶衍射分析确定。我们还进一步研究了酰基硫脲配体和烷氧基羰基硫脲配体的配位化学性质,方法是使[Pt(L)Cl(DMSO)]配合物与PPh3反应生成相应的单膦配合物和双膦配合物[Pt(L)Cl(PPh3)]和[Pt(L)(PPh3)2]+。这些配合物的31P NMR研究结果表明,烷氧基羰基硫脲配体的配位能力弱于酰基硫脲配体,这和晶体学研究结果相一致。烷氧基羰基硫脲配体的较弱配位能力也许可以解释观测到的配合物几何异构化现象,反应机理也许涉及螯合环的开环步骤。