(E)-6,10-Dimethyl-5,9-undecadien-1-yl iodide | 145589-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-6,10-Dimethyl-5,9-undecadien-1-yl iodide
• 英文别名: (6E)-11-iodo-2,6-dimethylundeca-2,6-diene
• CAS: 145589-25-9
• 化学式: C₁₃H₂₃I
• 分子量: 306.23
• InChiKey: NLWYUUPFBJOJQW-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6,10-Dimethyl-5,9-undecadien-1-yl iodide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-(7,11-dimethyl-6,10-dodecadienylidene)bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  1,1-双膦酸酯角鲨烯合酶抑制剂：类异戊二烯亚基和二磷酸替代物之间的相互作用。

  摘要：

  角鲨烯合酶的抑制剂有可能成为优异的降胆固醇药。我们先前曾披露亲脂性1,1-双膦酸酯I在动物模型中是有效的角鲨烯合酶抑制剂和口服活性降胆固醇剂（Ciosek，CP，Jr .; et al.J.Biol.Chem.1993，268，24832-24837 ）。在本文中，我们描述了对双膦酸酯部分的修饰，以尝试减少这些抑制剂中所含的酸性功能。当与自然存在的法呢基部分的近似模拟物配对时（R1 =法呢基乙基），而与较短的异戊二烯替代物配对时（R1 =香叶基乙基），用甲基（II，R2 = CH3）取代一个酸性基团会产生有效的抑制剂或4-联苯丙基）。相反，所有三种相应的双膦酸酯I都是有效的角鲨烯合酶抑制剂。当R2为CH2OH或CH2OCH3时，用较短的异戊二烯替代物可恢复抑制能力。提出这些R 2基团充当酶的活性位点的氢键受体。描述了这些化合物在大鼠中作为胆固醇生物合成抑制剂的特性，并详细说明了这些化合物和相关化合物的合成途径。

  DOI：

  10.1021/jm00014a012
• 作为产物：
  描述：

  6,10-Dimethylundeca-5,9-dien-1-ol 、 三乙胺 、 甲基磺酰氯 、 methanesulfonate 、 碘化钠 在 氯化铵 、 乙醚 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 正己烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.2h， 以to provide 2.60 g (85%) of title iodide as a colorless oil的产率得到(E)-6,10-Dimethyl-5,9-undecadien-1-yl iodide
  参考文献：
  名称：

  Bisphosphonate squalene synthetase inhibitors and method

  摘要：

  提供一些抑制胆固醇生物合成的化合物（通过抑制新生角鲨烷生物合成），因此它们可用作降低胆固醇和抗动脉粥样硬化药物，其结构为 ## STR1 ## 和其类似物，其中 R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4相同或不同，可以是H，较低的烷基，金属离子或前药酯; R.sup.5是H，卤素或较低的烷基; Zq是取代烯基，取代炔基，混合烯基-炔基或取代苯基烷基，苯基烯基或苯基炔基或烷基，包括其所有立体异构体。还提供了使用这些化合物抑制胆固醇生物合成的新方法。

  公开号：

  US05157027A1

文献信息

• Bisphosphonate squalene synthetase inhibitors
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0513761A2

  公开（公告）日：1992-11-19

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerotic agents are provided which have the structure and analogs thereof, wherein R¹, R², R³ and R⁴ are the same or different and are H, lower alkyl, a metal ion or a prodrug ester;    R⁵ is H, halogen or lower alkyl;    Zq is substituted alkenyl, substituted alkynyl, mixed alkenyl-alkynyl or substituted phenylalkyl, or substituted biphenylalkyl, alkylphenylalkyl or alkyl, including all stereoisomers thereof. New methods for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  所提供的化合物是胆固醇生物合成的抑制剂（通过抑制角鲨烯的新生物合成），因此可用作降胆固醇药和抗动脉粥样硬化药，其结构为 及其类似物，其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 相同或不同，并且是 H、低级烷基、金属离子或原药酯； R⁵ 是 H、卤素或低级烷基； Zq 是取代的烯基、取代的炔基、混合烯基-炔基或取代的苯基烷基，或取代的联苯烷基、 烷基苯烷基或烷基，包括其所有立体异构体。 还提供了使用此类化合物抑制胆固醇生物合成的新方法。
• Use of phosphonomethylphosphinate squalene synthetase inhibitors for the manufacture of a medicament for the lowering cholesterol
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0514124A2

  公开（公告）日：1992-11-19

  A method is provided for inhibiting cholesterol biosynthesis by inhibiting de novo squalene production employing methylene phosphonoalkylphosphinate compounds.

  提供了一种利用亚甲基膦酰基膦化合物抑制角鲨烯从头生成，从而抑制胆固醇生物合成的方法。
• US5157027A
  申请人：——

  公开号：US5157027A

  公开（公告）日：1992-10-20
• US5428028A
  申请人：——

  公开号：US5428028A

  公开（公告）日：1995-06-27