(1R,2S,E) 1-(1-t-butyldimethylsiloxy 2-methyl) pent-1-en-3-ol | 118744-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,E) 1-(1-t-butyldimethylsiloxy 2-methyl) pent-1-en-3-ol
• 英文别名: 1-(2-methyl 1-siloxycyclopropyl) pent-1-en-3-ol；(E)-1-[(1R,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylcyclopropyl]pent-1-en-3-ol
• CAS: 118744-02-8；118865-67-1；124600-77-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: XPGMPPWXVPRJRW-FRSYPRNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,E) 1-(1-t-butyldimethylsiloxy 2-methyl) pent-1-en-3-ol 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 (2S,3S)-2-butyl-3-methylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Optically active 2-vinylcyclobutanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80141-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S) 1-hydroxy-2-methylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酸氯化物 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (1R,2S,E) 1-(1-t-butyldimethylsiloxy 2-methyl) pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Optically active 2-vinylcyclobutanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80141-1

文献信息

• Regio and stereospecific ring expansion of optically active cyclopropylvinylcarbinols. Diastereoselective synthesis of cis Quercus- lactone b.
  作者：Jacques Salaun、Belkacem Karkour

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80345-7

  日期：——

  (-)-(S) dimethyl α-methylsuccinate, from enzymatic resolution, underwent acyloin cyclization followed by stereospecific C4→ C3 ring contraction to provide chiral cyclopropylvinylcarbinols. Then, BF3-Et2O induced regio- and stereospecific C3 → C4 ring expansion led to optically active cyclobutanones precursors of cis γ-lactones, with high enantiomeric excesses.

  （-）-（S）α-甲基琥珀酸二甲酯，通过酶促拆分，进行酰基环素化，然后进行立体有规C4→C3环收缩，以提供手性环丙基乙烯基甲醇。然后，BF 3 -Et 2 O诱导的区域和立体特异性的C3→C4环膨胀导致了顺式γ-内酯的旋光环丁酮前体，对映体过量很高。
• SALAUN, J.;KARKOUR, B.;OLLIVIER, J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3151-3162
  作者：SALAUN, J.、KARKOUR, B.、OLLIVIER, J.

  DOI：——

  日期：——
• SALAUN, JACQUES;KARKOUR, BELKACEM, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 13, 1537-1540
  作者：SALAUN, JACQUES、KARKOUR, BELKACEM

  DOI：——

  日期：——