(2S,3S)-2-butyl-3-methylcyclobutanone | 118744-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-butyl-3-methylcyclobutanone
• 英文别名: (2S,3S)-2-butyl-3-methylcyclobutan-1-one
• CAS: 118744-04-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: DACKNCRSLNMTOP-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-butyl-3-methylcyclobutanone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(4R,5R)-5-丁基-4-甲基二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Optically active 2-vinylcyclobutanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80141-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S) 1-hydroxy-2-methylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 正丁基锂 、 草酸氯化物 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -70.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.66h， 生成 (2S,3S)-2-butyl-3-methylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Optically active 2-vinylcyclobutanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80141-1

文献信息

• Hussain, Mahmud M.; Li, Hongmei; Hussain, Nusrah, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6516 - 6524
  作者：Hussain, Mahmud M.、Li, Hongmei、Hussain, Nusrah、Urena, Mercedes、Carroll, Patrick J.、Walsh, Patrick J.

  DOI：——

  日期：——
• SALAUN, J.;KARKOUR, B.;OLLIVIER, J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3151-3162
  作者：SALAUN, J.、KARKOUR, B.、OLLIVIER, J.

  DOI：——

  日期：——
• SALAUN, JACQUES;KARKOUR, BELKACEM, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 13, 1537-1540
  作者：SALAUN, JACQUES、KARKOUR, BELKACEM

  DOI：——

  日期：——
• Optically active 2-vinylcyclobutanones
  作者：J. Salaun、B. Karkour、J. Ollivier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80141-1

  日期：1989.1
• Optically active cyclobutanones and γ-butyrolactones from asymmetric alkylidenecyclopropanes
  作者：Timour Chevtchouk、Jean Ollivier、Jacques Salaün

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00077-3

  日期：1997.4

  Epoxidation of (E)-(2S)-pentylidene(2-methylcyclopropane) 1 by MCPBA gave a 70:30 mixture of diastereomeric oxaspiropentanes 2 and 3, which underwent lithium iodide induced ring expansion and Baeyer Villiger oxidation to produce the Quercus lactone a (>92% eel. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.